پنتین یکی از ترکیبات هیدروکربنی در دسته ی آلکین هاست که دارای فرمول مولکولی C۵H۸ است. این ترکیب شیمیایی در شرایط استاندارد حالت فیزیکی مایع داشته و جرم مولی آن برابر با ۶۸,۱۲ گرم بر مول است. یکی از کاربردهای پنتین در تولید دارویی است که به نام گابانتین معروف است. گابانتین از داروهای مهم ضد صرع محسوب می شود. این مقاله نشریه جهان شیمی فیزیک ما را با پنتین، خواص آلکین ها و نحوه محاسبه جرم مولی ترکیبات شیمیایی آشنا می کند.
هیدروکربن ها چیستند؟
ترکیبات آلی شامل هیدروژن و کربن به نام هیدروکربن هستند که در ترکیب نفت خام و گاز طبیعی یافت می شوند. بیشترین کاربرد هیدروکربن ها در تهیه سوخت ها، روان کننده ها و مواد اولیه فیبرها، پلاستیک و … است. این ترکیبات به طور طبیعی در ساختار موادی مانند هویج یافت می شوند.
با توجه به این که اتم های سازنده هیدروکربن ها چگونه به هم متصل می شوند، ساختارهای متفاوتی از آن ها دیده می شود. مشخصات هیدروکربن ها، آن ها را به دو دسته ی هیدروکربن های آلیفاتیک و آروماتیک تقسیم می کند. هیدروکربن های آروماتیک که ترکیباتی معطر هستند، به دو دسته ی آروماتیک های بنزنی و آروماتیک های بدون حلقه بنزنی تقسیم می شوند. بنزن و نفتالین نمونه هایی از این هیدروکربن ها هستند.
هیدروکربن های آلیفاتیک، از سه دسته ی مهم آلکان ها، آلکن ها و آلکین ها تشکیل شده اند. آلکان ها دارای پیوندهای ساده این بین کربن ها، هیدروژن ها و برخی از مواقع اتم های دیگر هستند. در این هیدروکربن ها، کربن دارای هیبرید sp۳ بوده و فرمول مولکولی آن ها به صورت CnH۲n+2 هستند. متان و اتان نمونه ای از آلکان ها هستند.
اما آلکن ها در ساختار خود حداقل دارای یک پیوند دوگانه ی کربن کربن بوده و هیبریداسیون اتم کربن در این پیوند در آن ها sp۲ بوده و فرمول مولکولی آن به صورت CnH۲n است.
آلکین ها
دسته ای از هیدروکربن ها که به آلکین ها معروف هستند، هیدروکربن های سیرنشده ای هستند که در ساختار خود دارای حداقل یک پیوند سه گانه هستند. اگر در ساختار این ترکیبات گروه های عاملی دیگری نباشد، فرمول مولکولی آن ها به صورت CnH۲n-2 خواهد بود. هیبریداسیون اتم کربن پیوند سه گانه آن ها نیز sp است. یکی از خواص آلکین ها، خاصیت آبگریزی آن هاست. استیلن ساده ترین آلکین است که فرمول مولکولی آن به صورت C۲H۲ است.
آلکین ها ترکیباتی غیرقطبی بوده و دسته ای از آن ها که تعداد اتم های کربنی کمتر از ۵ داشته باشند، به حالت فیزیکی گازی وجود دارند. با افزایش تعداد اتم های کربن در آلکین ها، با زیادشدن نیروی لاندون، نقطه جوش نیز زیاد می شود. اما هر چه این ترکیبات شاخه دار شوند، نقطه جوش آن ها کاهش پیدا می کند. آلکین ها در بنزن، اتر و تتراکلرید کربن حل شده ولی قابلیت حلالیت در آب را ندارند، چون قطبیت کمی در مقایسه با آلکن ها و آلکان ها دارند. از لحاظ قدرت اسیدی، آلکین ها ترکیباتی اسیدی تر نسبت به آلکن ها و آلکان ها هستند.
نام گذاری آلکین ها
در نام گذاری آلکین ها، ابتدا بلندترین زنجیر کربنی که پیوند سه گانه دارد را به عنوان زنجیر اصلی انتخاب می کنند. اعداد نام گذاری از سمتی که به پیوند سه گانه نزدیک است، قرار داده می شود. به آلکین های که پیوند سه گانه در انتهای زنجیر باشد، ترمینال می گویند. در نوشتن نام، شماره اتم کربن اول را با یک خط فاصله و نام آلکین با پیشوند «ین» را می نویسند. شماره و نام گروه های جانبی نیز همانند نام گذاری آلکان ها به ترتیب حروف الفبای لاتین در ابتدای نام آلکین نوشته می شود. در صورت وجود چند گروه جانبی یکسان، از پیشوندهای دی، تری و تترا استفاده می شود.
اگر بیش از یک پیوند سه گانه وجود داشته باشد، از نام های دین، ترین، و … استفاده می کنند. در این شرایط بلندترین زنجیر نبز باید به گونه ای انتخاب شود که تمام پیوندهای سه گانه را شامل شود.
خواص شیمیایی آلکین ها
پیوند پای سه گانه ای که در ترکیب یک آلکین وجود دارد، توانایی واکنش پذیری با الکترون دوست ها را داشته و همچنین می تواند با عوامل اکسنده و کاهنده وارد شیمیایی شود. با توجه به شرایط آزمایش، هر کدام از پیوندهای پای می تواند در واکنش شرکت کند. یکی از خواص شیمیایی آلکین ها، شرکت در واکنش هیدروژناسیون است که منجر به تولید ترکیبات اشباع می شود. اگر دو اکی والان از آلکین حضور داشته باشد، محصول نهایی در حضور کاتالیزگر پالادیوم، آلکان خواهد بود.
همچنین آلکین ها می توانند با آلکیل هالیدها واکنش داده و با افزایش مارکونیکوف، منجر به تولید آلکن شوند. کلر و یا برم می تواند در واکنش با آلکین ها شرکت کرده و تتراهالوآلکان را کنند. از واکنش بین آلکین ها با آب در محیط اسیدی و در حضور کاتالیزور سولفات جیوه، انول تولید می شود. آلکین ها می توانند آلکیله نیز شوند.
پنتین
با توجه به تعداد اتم های شرکت کننده در ساختار آلکین ها، نام های متفاوتی خواهند داشت. در واقع نام آلکین ها همان نام آلکان ها به اضافه پسوند «ین» در انتهای نام آن هاست. بر این اساس آلکین ها به ترتیب نام های اتین، پروپین، ۱- بوتین، ۱- پنتین، ۱- هگزین و … دارند. به اتین در صنعت، استیلن نیز می گویند. پنتین با توجه به این که پیوند سه گانه در کدام قسمت ساختار آن قرار گرفته است، ایزومرهای مختلفی دارد. ۱-پنتین و ۲-پنتین نمونه ای از ایزومرهای پنتین است.
جرم مولی چیست؟
اندازه گیری اتم ها به دلیل داشتن اندازه بسیار کوچک، برای دانشمندان کار دشوار ولی با اهمیتی است. به همین دلیل برای ساده کردن این محاسبات، اتم ها با واحدهای به نام مول در شیمی بیان شده و جرم هر مول از یک اتم نیز به نام جرم مولی نامیده می شود.
هر مول از یک اتم دارای ۶.۰۲۲ ͯ ۱۰۲۳ اتم است که این عدد به نام عدد آووگادرو نامیده می شود. به عبارتی در تعریف مول می توان گفت که هر مول از یک ماده برابر با عدد آووگادرو، اتم دارد. هر اتم دارای یک عدد جرم نسبی مخصوص به خود است که در جدول تناوبی برای تمامی اتم ها نوشته شده است.
جرم مولی نیز جرم هر مول از یک ماده را می گویند. در یک ماده جرم مولی از آن برابر با وزن مولکولی آن است. جرم مولی یک ترکیب و یا مولکول مانند آب، برابر با جرم یک مول از مولکول آب است.
محاسبه جرم مولی پنتین
جرم مولی هر ترکیب را از مجموع جرم مولی اتم های تشکیل دهنده آن به دست می آورند. به عنوان نمونه برای محاسبه جرم مولی مولکول اکسیژن که فرمول مولکولی آن به صورت O۲ است، عدد جرمی اکسیژن که ۱۵,۹۹۹۴ است را در ۲ ضرب می کنند. در نتیجه جرم مولکولی آن به طور تقریبی برابر با ۳۲ می شود.
برای محاسبه جرم مولی پنتین با فرمول مولکولی C۵H۸ به صورت زیر عمل می کنیم.
۱۲.۰۱۱ ͯ ۵ + ۱.۰۰۰۷ ͯ ۸ = ۶۸.۱۲
جرم مولی پنتین ۶۸,۱۲ گرم بر مول به دست می آید.
کاربرد آلکین ها
یکی از مهمترین کاربردهای آلکین ها در تولید PVC است. از اتین به عنوان ماده اولیه در تولید پی وی سی استفاده می شود و از ماده تولید شده در ساخت انواع وسایل پلاستیکی به کار برده می شود. مونومری که برای تهیه پی وی سی، به کار می رود، وینیل کلرید است که از ترکیب اتین و کلرید هیدروژن به دست می آید. نتیجه پلیمری شدن وینیل کلرید، PVC است. از آلکین ها در جوشکاری و برش کاری نیز بهره می برند. لکین ها
