کلروفرم چیست و چه کاربردهایی دارد؟

کلروفرم یک ماده شیمیایی است که در طبیعت یافت شده و به صورت مصنوعی نیز تولید می شود. بزرگترین دلیل اینکه همه کلروفرم را می شناسند این است که برای بیهوشی در طول تاریخ از استفاده شده است. اگرچه امروزه کلروفرم برای این منظور استفاده نمی شود اما همچنان جایگاه خود را در حافظه ما حفظ کرده است.

کلروفرم که با نام های تری کلرومتان و متیل تری کلراید نیز شناخته می شود، یک ترکیب شیمیایی با فرمول CHCl3 است.این ترکیب در دمای اتاق، یک مایع بی رنگ و فرار است اما قابل اشتعال نیست.

این ترکیب شیمیایی یک حلال بسیار موثر برای ترکیبات آلی مختلف مورد استفاده در تحقیقات علمی و فرآیندهای صنعتی است. در ادامه مقاله در نشریه جهان شیمی فیزیک توضیحات بیشتری در این رابطه ارائه می گردد لطفا همراه ما باشید.

کلروفرم چیست

کلروفرم یک ترکیب آلی طبیعی است که در هوا و آب های ساحلی، دریاچه ها و آبهای زیرزمینی یافت می شود. با این حال بیشتر تری کلرومتان موجود در محیط توسط انسانها تولید می شود. سطوح بالاتر این ماده شیمیایی در مناطق صنعتی و هوای بالای استخرهای شنا وجود دارد که آب آنها با کلر ضدعفونی می شود.

کلروفرم مایعی است با بوی شیرین، شبیه به اتر و از نظر طعم ۴۰ بار شیرین تر از شکر است. برخی افراد بوی آن را با مواد ضدعفونی کننده مقایسه می کنند، مشابه بویی که در بیمارستان ها و مراکز درمانی استشمام می شود. شیمیدانان بوی کلروفرم به طور مبهمی شبیه بوی استون می دانند.

این ترکیب به عنوان حلال استخراج چربی، روغن، گریس، لاستیک، موم، رزین، لاک، تولید ابریشم مصنوعی، صمغ و چسب استفاده می شود. به عنوان حلال صنعتی در استخراج و تصفیه برخی آنتی بیوتیک ها، آلکالوئیدها، ویتامین ها و طعم دهنده ها استفاده می شود.

از این ماده به عنوان حلال در شیمی آلی، عکاسی و ساخت رنگ، دارو و آفت کش ها نیز استفاده می شود. کاربردهای دیگر آن از بین بردن لکه ها در خشک شویی، به عنوان یک ماده دودزا و در کپسول آتش نشانی برای کاهش دمای انجماد تتراکلرید کربن است.

کلروفرم فرموله شده با سایر مواد برای کنترل کرم حلقوی در حیوانات استفاده می شود. این ترکیب به طور پیوسته با حلال های کمتر سمی جایگزین می شود و ممکن است دیگر در برخی از این کاربردها استفاده نشود. استفاده از آن به عنوان یک داروی بیهوشی استنشاقی در حین عمل جراحی نیز تا حد زیادی متوقف شده است.

تاریخچه کشف کلروفرم

یک داروساز آلمانی به نام مولدنهاور اولین فردی است که کلروفرم را در سال ۱۸۳۰  سنتز کرد. هرچند او به اشتباه این ترکیب را به عنوان اتر کلریک شناسایی کرد. روش سنتز  او شامل مخلوط کردن آهک کلردار یا هیپوکلریت کلسیم  با اتانول بود.

پس از آزمایش هایی که توسط یوستوس فون لیبیگ و اوژن سوبایران انجام شد این ماده شیمیایی در سال ۱۸۳۴  شناسایی شد. ژان باپتیست دوما، شیمیدان فرانسوی فرمول تجربی آن را کشف کرد و این ترکیب را کلروفرم نامید.

اثر این ترکیب جدید به عنوان یک داروی بیهوشی قوی در سال ۱۸۴۲ توسط رابرت مورتیمر گلاور نشان داده شد که با  آزمایش بر روی حیوانات آزمایشگاهی آن را اثبات کرد.

جیمز وسیمپسون اولین فردی بود که در سال  ۱۸۴۷از آن بر روی انسان در حین عمل جراحی استفاده کرد و باعث شد بعدها به عنوان برترین داروی بیهوشی جهان تبدیل شود.

فرمول و ساختار شیمیایی کلروفرم

کلروفرم یک ترکیب آلی نسبتا ساده با فرمول  CHCl3است که از یک اتم کربن مرکزی با سه اتم کلر و یک اتم هیدروژن تشکیل شده است. در مولکول کلروفرم نیروهای دافعه بین اتمهای هیدروژن و کلر ساختار این مولکول را به یک چهار ضلعی کامل تبدیل می کند. این نیروها اتم های اطراف را تا حد ممکن از یکدیگر دور می کنند و منجر به تقارن هندسی مولکول  و زوایای خاص می شوند.

پیوند درون مولکولی کووالانسی این مولکول را کمی قطبی می کند. این همان چیزی است که باعث می شود کلروفرم در آب حل شود. ساختار یک مولکول نحوه واکنش آن با سایر مواد شیمیایی و همچنین نحوه تعامل آن با عملکردهای بیولوژیکی مانند انتقال دهنده های عصبی را تعیین می کند.

ترکیبات آلی دارای دو یا بیش از دو اتم هالوژن به طور کلی ترکیبات پلی هالوژنه نامیده می شوند. واکنش پذیری بالای ترکیبات پلی هالوژنه آنها را به دسته ای بسیار مهم از مواد شیمیایی تبدیل می کند.

کلروفرم نیز متعلق به این خانواده از ترکیبات است. اگرچه مشخص شده است که این ترکیبات تاثیرات نامطلوبی بر محیط زیست و بدن انسان دارند اما صنایع به دلیل کاربرد زیاد و طیف وسیعی از کاربردها همچنان از این ترکیبات استفاده می کنند.

خواص شیمیایی و فیزیکی کلروفرم

شکل و حالت فیزیکی: مایع بی رنگ

وزن مولکولی: ۱۱۹.۳۸ گرم در مول

نقطه ذوب:   ۶۳.۴۱ – درجه سانتی گراد (۸۲.۱۴- درجه فارنهایت)

نقطه جوش: ۶۱.۱۷ درجه سانتی گراد (۱۴۲.۱ درجه فارنهایت)

انحلال پذیری:  کمی محلول در آب، محلول در الکل اتیل، اتر، استون، بنزن و سایر حلال های آلی

نقطه اشتعال: ۶۰/۵-۶۱/۵  درجه سانتی گراد

دمای نگهداری:  ۲-۸  درجه سانتی گراد

کاربرد کلروفرم چیست

تری کلرومتان به عنوان حلال ید، آلکالوئیدها  چربی ها و برخی مواد دیگر استفاده می شود. کلروفرم عمدتا برای تولید مبرد فرئون R-22 استفاده می شود. استفاده از R-22 به عنوان مبرد در کشورهای توسعه یافته به دلیل گرم شدن کره زمین حذف شده است، اما به دلیل در دسترس بودن و تولید آسان  همچنان در کشورهای در حال توسعه تقاضای زیادی دارد.

از زمانی که اثرات این ترکیب کشف شده است به عنوان یک ماده بیهوشی برجسته در جراحی های پزشکی مورد استفاده قرار می گیرد. حتی جنایتکاران از این ترکیب برای قربانی کردن افراد به دلیل اثرات بیهوشی استفاده می کنند.

گزارش شده است که تنفس هوای حاوی ۹۰۰ ppm کلروفرم می تواند باعث سرگیجه، سردرد و خستگی شود. هنگامی که ماهیت سمی این ترکیب و اثرات مضر آن بر کبد، کلیه ها و سیستم عصبی مرکزی کشف شد، استفاده از آن به عنوان ماده بیهوشی با سایر محصولات ایمن جایگزین شد.

ماهیت سمی این ترکیب به فسژن نسبت داده می شود. اکسیداسیون کلروفرم در حضور نور باعث ایجاد گاز بسیار سمی می شود که فسژن نامیده می شود. به همین دلیل کلروفرم در بطری های تیره رنگ و با دهانه تنگ که کاملا پر شده اند ذخیره می شود به طوری که هیچ گونه تماسی با هوا نداشته باشد.

کلروفرم دندانپزشکی چیست

کلروفرم دندانپزشکی یکی از ترکیباتی است که برای بی حسی موضعی جهت درمان ریشه دندان و عصب کشی مورد استفاده قرار می گیرد.

ساخت کلروفرم

از نظر صنعتی  این ترکیب با گرم کردن مخلوطی از کلر و متان تولید می شود. در دمای ۴۰۰-۵۰۰ درجه سانتی گراد هالوژناسیون توسط واکنش  زنجیری رادیکال آزاد رخ می دهد و متان یا کلرومتان را به ترکیبات کلردار تبدیل می کند.

CH_۴ + Cl_۲ → CH_۳Cl + HCl

CH_۳Cl + Cl_۲ → CH_۲Cl_۲ + HCl

CH_۲Cl_۲ + Cl_۲ → CHCl_۳ + HCl

وقتی کلروفرم تحت کلر بیشتری قرار می گیرد طی واکنش زیر به تتراکلرید کربن تبدیل می شود.

CHCl ۳ + Cl ۲ → CCl ۴ + HCl

خروجی این فرایند مخلوطی از چهار ترکیب کلرومتان،  دی کلرومتان، کلروفرم (تری کلرومتان) و تتراکلرید کربن است که با تقطیر از یکدیگر جدا می شوند .

اولین فرآیند صنعتی تولید این ماده شیمیایی واکنش استون (یا اتانول) با هیپوکلریت سدیم یا هیپوکلریت کلسیم بود که به واکنش هالوفرم معروف است. کلروفرم را می توان از نمک های استات همراه (یا نمک های فرمت شده در صورت شروع اتانول) با تقطیر حذف کرد.

این واکنش هنوز برای تولید بروموفرم و یدوفورم استفاده می شود. فرآیند هالوفورم برای تولید کلروفرم معمولی منسوخ شده است. با این حال برای تولید مواد دوتایی شده در صنعت استفاده می شود.

دوتروکلروفرم با واکنش دوتروکسید سدیم با کلرید هیدرات تهیه می شود. مقداری از هیدروژن آلدهید در محصول باقی می ماند و نمونه هایی با خلوص ایزوتوپی بالاتر از تری کلرواستوفنون به عنوان ماده اولیه بدست می آید.

سنتز سهوی کلروفرم

واکنش های شبه هالوفرم حتی در محیط های داخلی نیز می توانند ناخواسته رخ دهند. به عنوان مثال از ترکیب محلول هیپوکلریت سدیم (سفید کننده) و متیل اتیل کتون (پاک کننده لاک ناخن) کلروفرم تولید می شود. مخلوطی از کلر استخر و استون نیز همینطور است.

طریقه استفاده از کلروفرم

مدت ها قبل از استفاده از این ترکیب در کاربردهای صنعتی از آن به عنوان یک داروی بیهوشی قوی در عمل جراحی استفاده می شد. این ترکیب هنگام استنشاق یا بلع  اثرات ضد اضطراب، سرخوشی و آرام بخشی دارد.

با این حال پس از مشخص شدن اثرات سمی آن بر بدن استفاده از تری کلرومتان به عنوان ماده بیهوشی منسوخ شد. جدیدترین خطرات سلامتی ناشی از این ترکیب شامل آسیب کلیه، کبد و اعصاب است.

وقتی صحبت از صنایع می شود تری کلرومتان هنوز یک ترکیب پرکاربرد با دو کاربرد اصلی است. یکی از رایج ترین کاربردهای صنعتی این ترکیب شیمیایی استفاده به عنوان حلال در تولید سموم دفع آفات است. این ترکیب برای استخراج آلکالوئیدها (مانند مورفین) با اهمیت دارویی از مواد گیاهی (مانند خشخاش) مفید است.

تری کلرومتان یک معرف خوب است زیرا منبع دی کلروکربن است. هیدروکسید سدیم با کلروفرم و با کمک کاتالیزور برای تولید دی کلرو کربن استفاده می شود. به عنوان معرف به تولید بسیاری از مواد شیمیایی پیش ساز نیز کمک می کند.

این ترکیب شیمیایی همچنین به صورت صنعتی در مقیاس بزرگ به عنوان پیش ساز پلی تترااورواتیلن (PTFE)  استفاده می شود که کاربردهای مختلفی دارد. از ترکیب اخیر به عنوان پوشش و روکش لوله ها و تجهیزات ضد خوردگی استفاده می شود. این ترکیب شیمیایی همچنین به عنوان پیش ساز انواع مختلف مبرد استفاده می شود که در سیستم های تهویه مطبوع بسیار حائز اهمیت هستند.

عوارض و خطرات قرار گرفتن در معرض کلروفرم

همانطور که از استفاده از آن به عنوان ماده بیهوشی انتظار می رود، استنشاق بخار کلروفرم فعالیت سیستم عصبی مرکزی را سرکوب می کند. تنفس حدود ۹۰۰ قسمت کلروفرم در میلیون قسمت هوا (۹۰۰ قسمت در میلیون) به مدت کوتاه می تواند باعث سرگیجه ، خستگی و سردرد شود.

قرار گرفتن در معرض کلروفرم مزمن ممکن است به کبد (جایی که کلروفرم به فسژن متابولیزه می شود) و کلیه ها آسیب برساند و برخی از افراد در صورت تماس پوستی با این ماده شیمیایی دچار زخم می شوند. تقریبا ۱۰ درصد از مردم نسبت به این ماده واکنش آلرژیک نشان می دهند که هنگام قرار گرفتن در معرض،  تب حدود ۴۰ درجه سانتی گراد (۱۰۴ درجه فارنهایت) ایجاد می کند.

مطالعات حیوانی نشان داده است که سقط جنین در موش هایی رخ می دهد که در طول بارداری هوای حاوی ۳۰ تا ۳۰۰ پی پی ام کلروفرم را تنفس کرده اند و همچنین در موش هایی که در دوران بارداری کلروفرم مصرف کرده اند.

فرزندان موش ها و موش هایی که در دوران بارداری کلروفرم تنفس می کردند  بیشتر دارای نقایص مادرزادی هستند و اسپرم های غیرطبیعی در موش های نری که برای چند روز هوای حاوی ۴۰۰ ppm کلروفرم را تنفس کرده اند، مشاهده شده است. تاثیر کلروفرم بر تولید مثل در انسان ناشناخته است.

کلروفرم زمانی در خمیردندان ها، شربت های سرفه، پمادها و سایر داروها استفاده می شد اما از سال ۱۹۷۶ در ایالات متحده در محصولات مصرفی ممنوع شد.

یازدهمین گزارش NTP در مورد مواد سرطان زا نشان می دهد که به طور معقول پیش بینی می شود که این ماده برای انسان سرطان زا است و با کارسینوم کبدی همراه است. احتیاط در حین کار به منظور به حداقل رساندن مواجهه غیر ضروری، معقول است. جایگزین های ایمن تر، مانند دی کلرومتان منجر به کاهش قابل توجهی در استفاده از آن به عنوان حلال شده است.

مضرات کلروفرم برای سلامتی

تاثیر این ترکیب شیمیایی بر سلامتی بستگی به دوز مصرفی آن دارد. در دوزهای کوچک می تواند باعث بی حالی شما شود اما با افزایش دوز باعث می شود به سرعت هوشیاری خود را از دست داده و هیچگونه درد یا حسی را احساس نکنید. در دوزهای بالاتر می تواند منجر به مشکلات تنفسی، شل شدن کامل عضلات و فلج عضلات قفسه سینه شود که اغلب می تواند کشنده باشد.

اثرات کلروفرم بر بدن انسان تا حد زیادی به دوز و روش تجویز آن بستگی دارد. به گفته وزارت بهداشت ویسکانسین بلافاصله یا مدت کوتاهی پس از قرار گرفتن در معرض سطح ppm  ۱۰۰  از این ماده شیمیایی فرد ممکن است احساس خستگی، سرگیجه و سردرد داشته باشد.

تری کلرومتان به دلیل خاصیت بی حس کننده آن شناخته شده است. اگر در دوزهای کوچک مصرف شود، می تواند فرد را بی حس یا بیهوش کند  در حالی که در غلظت های بالا می تواند کشنده باشد.

شواهدی وجود دارد که نشان می دهد این ترکیب علاوه بر کبد و کلیه ها مستقیما بر سیستم اعصاب مرکزی تاثیر می گذارد و در دوزهای بالا  می تواند باعث مشکلات تنفسی و کما شود.

اگرچه بسیاری از ما آن را به عنوان ترکیب بیهوش کننده می شناسیم اما تاثیرات آن بر بدن انسان بسیار پیچیده تر است و اگر با دقت کنترل نشود، می تواند کشنده باشد.

نحوه شناسایی و تشخیص کلروفرم

ویژگیهای فیزیکی

اولین راهی که می توانید این ترکیب شیمیایی را تشخیص دهید، ویژگی های فیزیکی آن مانند بوی قوی، نقطه انجماد و غیره است اما این روش چندان دقیق نیست زیرا ممکن است از نظر فیزیکی شبیه سایر مواد شیمیایی باشد. به عنوان مثال  بوی آن بسیار شبیه اتر است که یکی دیگر از مواد شیمیایی بی رنگ و فرار است.

تجزیه شیمیایی

دقیق ترین راه شناسایی کلروفرم از طریق تجزیه شیمیایی است. این ترکیب را می توان با استفاده از  کیت های آزمایش شیمیایی در آزمایشگاه  یا با گرفتن نمونه شناسایی کرد. این روش به ویژه در تشخیص وجود تری کلرومتان در محیط  که برای مطالعات اکولوژیکی و حفاظت از حیات وحش مهم است، بسیار موفقیت آمیز است. به عنوان یک ماده سمی که کاربردهای جنایی زیادی دارد آزمایشات سم شناسی آن نیز برای پزشکی قانونی بسیار مهم است.

سرنوشت کلروفرم در محیط زیست

کلروفرم هم به صورت طبیعی و هم به صورت صنعتی تولید می شود. در حقیقت  حدود ۶۶۰۰۰۰ تن از این ماده هر سال تولید می شود که ۹۰ درصد آن از منابع طبیعی است. برخی از این منابع طبیعی شامل چندین گونه  جلبک دریایی، قارچ ها و فرآیندهای طبیعی غیر زنده در خاک است.

این ترکیب به راحتی تبخیر می شود و در حالت گازی  به سایر ترکیبات  تجزیه می شود. ترکیبات تولید شده در اثر تجزیه کلروفرم عبارتند از:

• فسژن
• دی کلرومتان
• فرمیل کلرید
• مونوکسید کربن
•  دی اکسید کربن
• کلرید هیدروژن

میزان تخریب این ترکیب شیمیایی بسته به محل پراکندگی آن متفاوت است. در هوا عمر آن بین ۵۵ تا ۶۲۰ روز است. از طرف دیگر تجزیه بیولوژیکی آن در آب، بسته به عمق آب و شرایط هوازی یا بی هوازی  از  ۱.۵ روز تا بیش از ۱۰۰۰ سال می تواند متفاوت باشد. با این حال، خوشبختانه  تری کلرومتان تجمع پذیر نیست و همین امر تاثیر آن بر محیط زیست را به حداقل می رساند.

کلروفرم چه جایگاهی در زندگی انسان دارد؟

شاید کمی عجیب به نظر برسد ماده ای که با زندگی بشر بسیار آمیخته است برای سلامتی بسیار مضر باشد. هرچند مدت زیادی است که از آن برای بیهوشی استفاده نمی شود. امروزه آسیب منفی داروهایی که برای این منظور مورد استفاده قرار می گیرند برای سلامت انسان بسیار کمتر از تری کلرومتان است.

با این وجود  کلروفرم هنوز به طور فعال در صنایع شیمیایی استفاده می شود. تصور می شود که در آینده نزدیک ما از شر همه مواد شیمیایی که به طبیعت و افراد آسیب می رسانند، به ویژه تری کلرومتان خلاص می شویم.

متاسفانه  آب های ما به سرعت آلوده می شوند زیرا شهرداری های محلی در سراسر جهان از آن استفاده می کنند. روند کلرزنی آب آشامیدنی هنوز ادامه دارد و احتمال زیادی وجود دارد که مواد آلی موجود در آب و کلر با هم ترکیب شده و به اجزای خطرناکی مانند کلروفرم تبدیل شوند. هیچ راه حل دیگری برای این موضوع در حال حاضر وجود ندارد. با این حال  ما امیدواریم که این مسئله نیز در آینده نزدیک حل شود.

عوارض مصرف خوراکی کلروفرم

در صورت بلع این ترکیب به ماده ای شیمیایی به نام فسژن تبدیل می شود. فسژن برای سلول ها سمی است  بنابراین استفاده بیش از حد از آن می تواند باعث مرگ سلول ها شود. اگر به نحوه استفاده از این ترکیب در فیلم ها و تلویزیون نگاه کنید ممکن است تصور کنید که یک ترکیب شیمیایی بی ضرر است اما این تصور کاملا اشتباه است.

برخی مطالعات ارتباط احتمالی بین مصرف تری کلرومتان موجود در آب با بروز سرطان روده بزرگ و مثانه را نشان داده اند. در آزمایشات تحقیقاتی سرطان کبد و کلیه در موش های صحرایی و موش هایی مشاهده شد که به مدت طولانی غذای حاوی کلر می خوردند یا آب حاوی کلروفرم را به مقدار زیادی مصرف می کردند.

در رابطه با خاصیت بیهوش کننده تری کلرومتان اگر دوز نامناسب تجویز شود یا اگر پارچه آغشته به کلروفرم خیلی محکم روی صورت قرار گیرد، می تواند بسیار خطرناک باشد و باعث با کلروفرم شود.

اقدامات احتیاطی در صورت قرار گرفتن در معرض کلروفرم

اولین کاری که باید انجام دهید این است که در اسرع وقت از منبع تماس دور شوید. اگر فرد بیهوش است و قادر به حرکت نیست باید سریعا او را از مکان دور کنید.

در صورت آلوده شدن لباس ها فورا آنها را تعویض کرده و در صورت تماس چشم ها و پوست به سرعت محل را با آب فراوان شستشو دهید.

عوارض جانبی شدید یا برگشت ناپذیر تری کلرومتان که منجر به عوارض بعدی می شود شامل نفروتوکسیسیتی، آریتمی های قلبی، سمیت کبدی، افت فشار خون، سمیت کبدی، کاهش برون ده قلبی است.

عوارض جانبی علامتی ایجاد شده کم و بیش قابل تحمل است و در صورت شدید شدن می توان آنها را به صورت علامتی درمان کرد اینها شامل سوزش، سوختگی پوست و غشای مخاطی و تاول است.

خطرات کار با کلروفرم

این ترکیب با الکل، بنزن، اتر نفتی، تتراکلرید کربن، دی سولفید کربن و روغن ها مخلوط می شود. با مواد سوزاننده قوی، اکسید کننده های قوی، فلزات شیمیایی فعال مانند آلومینیوم، لیتیوم، منیزیم، سدیم یا پتاسیم و استون واکنش شدید نشان می دهد و باعث آتش سوزی و انفجار می شود.

این ترکیب می تواند به پلاستیک، لاستیک و روکش ها حمله کند. تری کلرومتان تحت تثیر نور و هوا به آرامی تجزیه می شود. همچنین در تماس با سطوح داغ، شعله ها یا آتش تجزیه می شود و گازهای سوزاننده و سمی تشکیل می دهد که از کلرید هیدروژن، فسژن و کلر تشکیل شده است.

در طول نگهداری طولانی مدت، مقادیر خطرناک فسژن در حضور اکسیژن و اشعه ماوراء بنفش تجمع می یابد. برای جلوگیری از حوادث، ترکیبات تجاری حتما با اتانول یا آمیلن تثبیت می شوند اما نمونه هایی که بازیابی یا خشک شده اند دیگر هیچ گونه تثبیت کننده ای ندارند و باید با آنها احتیاط کرد. بطری های مشکوک باید از نظر فسژن مورد آزمایش قرار گیرند.

قیمت خرید و فروش کلروفرم

کلروفرم قیمت متفاوتی از نظر برند تجاری تولید کننده و کیفیت دارد و شما می توانید آن را از شرکت های تولید و توزیع مواد شیمیایی برای کاربردهای مختلف تهیه نمایید.

سخن پایانی

کلروفرم مایع شفافی است که طعم کمی شیرین دارد و بویی شبیه به اتر دارد. اگرچه ترکیب طبیعی است  اما بیشتر کلروفرمی که در محیط وجود دارد ساخته دست بشر است. این ترکیب با قرار گرفتن در معرض هوا بسیار سریع تبخیر می شود و از آنجا که به خوبی به خاک نمی چسبد. می تواند از طریق خاک به آب های زیرزمینی برسد.