سیکلوهگزان چیست و کاربردهای صنعتی آن کدامند؟

سیکلوهگزان یک سیکلو آلکان با فرمول مولکولی C6H12 است که به عنوان حلال غیر قطبی در صنایع شیمیایی کاربرد گسترده ای دارد. این ترکیب به عنوان ماده اولیه برای تولید اسید آدیپیک و کاپرولاکتام مورد استفاده قرار می گیرد که واسطه های تولید نایلون هستند.

سیکلوهگزان (همچنین به عنوان CYX، هگزامتیلن، هگزاهیدروبنزن، هگزانفتن و بنزن هگزاهیدرید شناخته می شود) یک مایع بی رنگ، فرار و قابل اشتعال است. این ترکیب بوی ملایمی دارد و در آب نامحلول است اما در الکل، اتر، استون، بنزن و لیگروین محلول است.

این ترکیب به طور طبیعی در نفت خام، گازهای آتشفشانی و دود سیگار وجود دارد. در ادامه مقاله در نشریه جهان شیمی فیزیک توضیحات بیشتری در این رابطه ارائه می گردد لطفا همراه ما باشید.

روش تولید سیکلوهگزان

سیکلوهگزان به دلیل خواص شیمیایی منحصر به فرد خود در آزمایشگاه ها به عنوان استاندارد استفاده می شود. این ترکیب دارای وزن مخصوص ۰.۷۸ و نقطه اشتعال -۲۰ درجه سانتی گراد است و بسیار اشتعال پذیر است.

این ترکیب یک سیکلوآلکان نسبتا پایدار است که در نفت خام در غلظت های ۰.۱ وجود دارد. به طور گسترده به عنوان واسطه در تولید نایلون استفاده می شود. در مقیاس تجاری، تولید این ترکیب تقریبا بر اساس هیدروژناسیون کاتالیزوری بنزن است که می تواند در مرحله مایع یا بخار در حضور هیدروژن انجام شود. پاراگراف های زیر فرایندهای تولید سیکلوهگزان از بنزن و هیدروژن را توصیف می کند که شامل هیدروژناسیون بنزن در مرحله مایع در حضور یک کاتالیزور بر پایه نیکل است.

در ابتدا، بنزن به همراه هیدروژن تازه و بازیافت شده به راکتور اولیه وارد می شود. واکنش هیدروژناسیون در راکتور ستون حبابی و در حضور کاتالیزور نیکل انجام می شود. کاتالیزور در حالت تعلیق با کمک حلقه گردش خارجی نگهداری می شود.

بیشتر گرمای واکنش با تبخیر جریان محصول حذف می شود که بیشتر از طریق جریان بالایی در راکتور بازیابی می شود. باقیمانده گرمای واکنش در حلقه خارجی، با عبور جریان برگشتی راکتور از طریق مبدل حرارتی دیگ بخار حذف می شود و بخار کم فشار تولید می کند.

بیشتر خوراک بنزن در این مرحله تبدیل می شود. جریان بالا محصولات گازی هستند که به یک راکتور با بستر ثابت هدایت می شوند، جایی که محتوای بنزن باقی مانده به سیکلوهگزان تبدیل می شود. واکنش هیدروژناسیون نهایی در حضور یک کاتالیزور جامد بر پایه نیکل که روی آلومینا پشتیبانی می شود، انجام می شود.

محصول تولید شده به یک ظرف بزرگ با فشار بالا وارد می شود. بیشتر سیکلوهگزان موجود در خوراک متراکم شده و دو جریان ایجاد می کند: یک جریان غنی از هیدروژن گازی و یک جریان غنی از سیکلوهگزان مایع. جریان هیدروژن به کمپرسور بازیافت منتقل می شود و در آنجا به فشار اولیه راکتور رسیده و بازیافت می شود.

جریان غنی از سیکلوهگزان مایع در یک ستون تقطیر تصفیه شده و آلاینده های سبک مانند متان، اتان و هیدروژن محلول جداسازی می شود. محصولات سبک نهایی بازیابی شده از بالای ستون برای سوخت استفاده می شود، در حالی که جریان سیکلوهگزان با محتوای بنزن باقیمانده کمتر از ۱۰۰ ppm از پایین ستون جمع آوری می شود.

 

روش های تولید سیکلوهگزان

این ترکیب در درجه اول با هیدروژناسیون بنزن تولید می شود  که می تواند در دو مرحله مایع  و گازی، در حضور کاتالیزورهای مختلف فلزی انجام شود. این ماده شیمیایی همچنین ممکن است از فراکسیون نفتا یا ایزومریزاسیون متیل سیکلوپنتان به دست آید. مسیرهای مختلف برای سیکلوهگزان در شکل زیر ارائه شده است.

کاربردهای اصلی سیکلوهگزان

کاربرد اصلی این ماده شیمیایی در تولید واسطه های نایلونی مانند اسید آدیپیک، کاپرولاکتام و هگزامتیلن دی آمین است. این ترکیب ابتدا به سیکلو هگزانول و سیکلوهگزانون تبدیل می شود که در تولید اسید آدیپیک و کاپرولاکتام استفاده می شود. اینها به ترتیب برای تولید نایلون ۶،۶ و نایلون ۶ استفاده می شوند. اسید آدیپیک که برای تولید فیبر نایلون ۶،۶ استفاده می شود حدود ۶۰ درصد از مصرف سیکلوهگزان را تشکیل می دهد.

سیکلو هگزان به عنوان حلال، رقیق کننده و ماده اولیه در سنتز شیمیایی مورد استفاده قرار می گیرد. این ماده شیمیایی به عنوان حلال غیر قطبی برای صنایع شیمیایی و مواد اولیه برای تولید نایلون صنعتی استفاده می شود.

این ترکیب را می توان با بنزن به عنوان حلال چسب در کارخانه های کفش، چاپ و چرم جایگزین کرد. این ترکیب به عنوان عنصری در چسب اسپری، نازک کننده لاک، محصول ویژه خودرو استفاده می شود.

سیکلو هگزان در پاک کننده ها، چربی گیر، چسب، رنگ اسپری، استانداردهای آزمایشگاهی، حشره کش ها و پلاستیک کننده ها از ۱ تا ۷۰ درصد ممکن است در وجود داشته باشد.

این ترکیب به عنوان یک بلوک ساختمانی در صنایع مختلف استفاده می شود. عملکرد پیوند دوگانه  آن باعث می شود در طیف وسیعی از مواد شیمیایی و واسطه های پایین دست و محصولات حاصل از آن، مانند اپوکسید، دیول و سایر محصولات مفید پایین دست مورد استفاده قرار گیرد که برخی از آنها عبارتند از:

• در سنتز پوشش های ضد آب استفاده می شود
• سیستم های کپسوله  LED
• فیلم های مقاوم در برابر ترک
• الاستومرها
• اتصال دهنده برای پوشش
• چسب ها
• سیلان
• این ماده پیش ساز اپوکسید، دیول و سایر محصولات مفید پایین دست است.

بازار خرید و فروش سیکلوهگزان

بر اساس گزارشات جدید، انتظار می رود بازار جهانی سیکلوهگزان تا سال ۲۰۲۵ به ۳۲.۳ میلیارد دلار برسد که با CAGR 4.9 درصد رشد می کند. تغییر جهانی رفتار مصرف کننده نسبت به پایداری عامل مهمی در رشد بازار بوده است. همچنین، افزایش استفاده از چاپ سه بعدی بر تقاضا برای این ترکیب محصولات آن تأثیر مثبت می گذارد.

افزایش جمعیت همراه با شهرنشینی سریع و صنعتی شدن در اقتصادهای نوظهور همچنین دولت ها را بر آن داشته است تا هزینه های تولید خود را برای تأمین تقاضای روزافزون افزایش دهند. هزینه پایین تولید و مقررات غیر سخت گیرانه تقاضا برای این ترکیب را در بازار جهانی افزایش داده است. همچنین برآورد می شود که تولید جهانی نایلون با سرعت بالایی افزایش یابد که انتظار می رود تقاضا برای سیکلو هگزان را در سطح جهانی افزایش دهد.

ارزش سیکلوهگزان از مصرف نهایی نایلون ۶ در سال ۲۰۱۶ بیش از ۱۱ میلیارد دلار برآورد شد. رشد صنعت نساجی در بازارهای آسیای جنوبی تأثیر مثبتی بر رشد این بخش خواهد داشت.

انتظار می رود رشد صنعت نساجی، الکترونیک و خودرو در کشورهای نوظهور مانند چین و هند باعث رشد بازار این ترکیب شیمیایی شود. افزایش تقاضا برای مواد بسته بندی نیز باعث رشد در منطقه می شود. انتظار می رود بازار آسیا و اقیانوسیه به دلیل افزایش مصرف نایلون در بخش های مختلف، طی چند سال آینده شاهد رشد چشمگیری باشد.

مسیرهای قرار گرفتن در معرض سیکلوهگزان

این ترکیب شیمیایی یک آلاینده غالب در کارخانه های کفش  و چرم است. قرار گرفتن در معرض آن ممکن است از طریق استنشاق و تماس پوستی هنگام تولید یا استفاده رخ دهد.

ممکن است عموم مردم از طریق استنشاق هوای محیط، بلعیدن آب آشامیدنی و تماس پوستی با محصولات حاوی سیکلو هگزان در معرض آن قرار گیرند. همچنین ممکن است این ماده در شیر مادر یافت شده و در مطالعات هوای شهرهای مختلف تشخیص داده شده است.

این ترکیب به آسانی از طریق استنشاق و راه های تماس دهانی جذب می شود. از طریق ریه ها به سرعت جذب خون می شود. مطالعات روی حیوانات نشان می دهد که جذب پوستی آن زیاد است که احتمالا به دلیل چربی دوستی این ترکیب است.

بهتر است بدانید:

جذب این ماده شیمیایی  در ریه ها سریع است و غلظت آن در ریه ها به ۴۲-۶۲ درصد غلظت هوا می رسد. سیکلو هگزان که به موش ها از طریق گاواژ خوراکی یا تزریق داخل وریدی تجویز می شود، سریع جذب و در بافت ها توزیع می شود.

سیکلو هگزان ترجیحا در بافت های غنی از چربی مانند بافت چربی، کبد و مغز تجمع می یابد. این ترکیب توسط آنزیم های سیتوکروم P450 در کبد و سایر بافت ها متابولیزه می شود. چندین متابولیت از این ترکیب از جمله سیکلو هگزانول و ترانس سیکلو هگزان-۱،۲-دیول شناسایی شده اند.

این ترکیبات در ادرار انسان و حیوانات آزمایشی ۴۸ ساعت پس از قرار گرفتن در معرض آن شناسایی شده است. سیکلوهگزان استنشاق شده عمدتا از طریق بازدم از ریه ها دفع می شود. بخش کوچکی از آن وارد ادرار شده و دفع می شود. متابولیت های سیکلوهگزان، عمدتا به گلوکورونیدها و احتمالا سولفات ها ملحق شده و از طریق ادرار دفع می شوند.

خطرات و هشدارهای ایمنی سیکلوهگزان

سیکلوهگزان یک مایع بی رنگ با بوی ملایم است. بسیار قابل اشتعال است و به راحتی با هوا مخلوط های انفجاری را ایجاد می کند. این ترکیب می تواند چشم ها، پوست و دستگاه تنفسی را تحریک کند و غلظت زیاد می تواند منجر به بیهوشی شود.

فرق هگزان و سیکلوهگزان چیست؟

حتی اگر هگزان و سیکلوهگزان از خانواده آلکان باشند خواص فیزیکی و شیمیایی آنها مشابه نیست. تفاوت اصلی آنها این است که هگزان یک آلکان حلقوی است در حالی که سیکلو هگزان یک آلکان حلقوی با ساختار حلقه است.

هر دو دارای شش اتم کربن هستند  اما تعداد اتم های هیدروژن آنها متفاوت است. این مسئله منجر به تفاوت در ساختار مولکولی و سایر خواص آنها می شود. هر دو به عنوان حلال های آلی استفاده می شوند اما کاربردهای صنعتی  دیگر برای هر دو آنها منحصر به فرد است.

هگزان یک مایع آلی بی رنگ، شفاف، بسیار فرار و قابل اشتعال با بوی نفت مانند است. هگزان یک هیدروکربن آلیفاتیک است که به عنوان یک محصول جانبی از فرآیند پالایش نفت خام تولید می شود. در آب نامحلول و چگالی کمتری نسبت به آب دارد، اما بخار آن از هوا سنگین تر است. هگزان با برخی مواد شیمیایی از جمله کلر مایع، اکسیژن غلیظ و هیپوکلریت سدیم بسیار واکنش پذیر است. این ماده شیمیایی خطرناک است و بسته به نوع  قرار گرفتن در معرض مشکلات سلامتی حاد و مزمن ایجاد می کند.

سیکلو هگزان یک آلکان حلقوی با ساختار حلقه ای واحد است. این یک مایع آلی شفاف، بی رنگ و غیر قطبی با بوی ملایم و شیرین بنزینی است که به طور گسترده در آزمایشگاه های شیمیایی به عنوان حلال استفاده می شود.

این ترکیب برای انسان و حیوان مضر و خطرناک است و همچنین به عنوان یک خطر زیست محیطی در نظر گرفته می شود. این مایع نامحلول در آب است  اما در متانول، اتانول، اتر، استون، بنزن، لیگروئین و تتراکلرید کربن حل می شود.

سیکلوهگزان خالص معمولا به عنوان حلال استفاده می شود. علاوه بر این  در صنعت نایلون برای تولید پیش سازهایی مانند اسید آدیپیک و کاپرولاکتام، تولید پاک کننده های رنگ و سایر مواد شیمیایی استفاده می شود.

عوارض سیکلوهگزان برای سلامتی

این ماده شیمیایی سمی است و استنشاق سیکلوهگزان باعث سردرد، سرگیجه، خواب آلودگی، عدم هماهنگی و سرخوشی می شود. مصرف خوراکی آن ممکن است باعث تهوع، استفراغ و گهگاه اسهال شود.

تماس پوستی باعث سوزش پوست می شود و مشکلات شدیدی مانند خشک شدن و ترک خوردن در صورت تماس بیشتر تماس بیشتر یا در مدت زمان طولانی ممکن است رخ دهد.

تماس با چشم منجر به مشکلات جدی مانند درد، بلفارواسپاسم (بسته شدن غیر ارادی پلک ها)، آبریزش، ورم ملتحمه (التهاب ملتحمه چشم)، تورم پلک هاو فتوفوبیا (حساسیت شدید به نور) شود.