در شیمی آلی گروه عاملی (Functional group) به اتم یا گروهی از اتم ها گفته می شود که در واکنش های شیمیایی ویژه آن مولکول آلی شرکت می کنند. این بخش از مولکول، دارای خصلت شیمیایی مخصوصی می باشد. توجه داشته باشید که گروه عاملی بر روی خواص فیزیکی و شیمیایی مولکول های آلی اثر می گذارد. بنابراین، با بررسی گروه عاملی مولکول، می توان خواص فیزیکی و شیمیایی آن مولکول را پیش بینی کرد. در ادامه این مقاله در نشریه جهان شیمی فیزیک به بررسی گروه های عاملی و انواع مختلف آن پرداخته می شود. لطفا با ما همراه باشید.
گروه عاملی شیمی یازدهم
کاربرد پیوند کربن- کربن در علم شیمی بسیار وسیع است و این پیوند دارای ویژگی های غیر عادی مخصوص به خود می باشد. در حال حاضر میلیون ها ترکیب آلی در دنیا گزارش شده است که هر یک از آنها خواص فیزیکی و شیمیایی ویژه ای دارند. به دلیل تعداد بسیار زیاد ترکیبات آلی، عملا جمع آوری اطلاعات کامل از خواص همه این ترکیبات و یا مشخص کردن رابطه میان ساختار این مواد با خواص آنها عملا بسیار سخت و پیچیده خواهد بود.
جهت مطالعه مولکول های آلی، می توان آنها را به دو بخش اسکلت یا چارچوب اصلی (اتم های کربن) و گروه های عاملی تقسیم کرد. از این رو، پیچیدگی این ترکیبات را می توان تا حدی از طریق کسب دانش از گروه های عاملی این ترکیبات با خواص شیمیایی مشابه کم کرد و آنها را در دسته های کوچک تری مورد بررسی و تحقیق قرار داد.
در واقع يك گروه عاملی از يك يا چند اتم بخصوص تشکیل شده است که این اتم ها با نحوه اتصال به یکدیگر مشخص می باشند. به عبارت دیگر، گروه های عاملی بر روی چارچوب اصلی مولکول قرار گرفته اند و خواص مختلف یک مولکول آلی را تعیین می کنند. حضور گروه عاملی در يك تركيب باعث خواص فيزيكی و شيميائی ويژه ای در آن ترکیب می شود. در واقع این گروه های عاملی نقشی مهم و تعيين كننده در تعیین خواص بارز ترکیبات آلی دارند. همانطور که بیان شد این ترکیبات آلی بر اساس گروه های عاملی دسته بندی و در نهایت بررسی می شوند. مثلا در ترکیبات آلی زیر، گروه های عاملی با نقطه چین مشخص شده اند.
لازم به ذکر است که تركيبات آلی که دارای گروه های عاملی يكسانی می باشند، خواص فیزیکی و شیمیایی كمابيش يكسانی از خود نشان می دهند. در حالیکه تركيبات دارای گروه های عاملی متفاوت، خواص متفاوتی نیز خواهند داشت. توجه داشته باشید که بسته به ماهیت گروه های عاملی مختلف، این گروه ها خواص ویژه ای به مولکول می دهند. از این رو، می توان هر کدام از آنها را به صورت جداگانه شناسائی کرد و قسمتی از ساختمان یک ترکیب شیمیایی ناشناس را مشخص نمود. در ادامه مقاله با برخی از انواع گروه های عاملی آشنا خواهيد شد.
هیدروکربن ها
همانطور که از نام این ترکیبات مشخص است، در ساختار خود تنها اتم های کربن و هیدروژن دارند. هیدروکربن ها را در دسته بندی گروه های عاملی، هیدروکربیل می نامند. هیدروکربن ها خود به دسته های متفاوتی تقسیم می شوند، زیرا وجود پیوند های غیر اشباع و همچنین ساختار حلقوی، سبب ایجاد تفاوت های شیمیایی می گردد. این ترکیبات به طور کلی به دو دسته آليفاتيك و آروماتيك تقسیم بندي مي شوند كه گروه آليفاتيك ها شامل آلكان ها، آلكن ها، آلكين ها، سيكلو آلكان ها و گروه آروماتيك ها شامل حلقه های بنزن، نفتالین، مشتقات آنها و غیره می شوند.
| کلاس شیمیایی | گروه | فرمول شیمیایی | پیشوند | پسوند | مثال |
| آلکان | آلکیل | R(CH۲)nH | آلکیل- | -ان | اتان |
| آلکن | آلکنیل | R۲C=CR۲ | آلکنیل- | -اِن | اتیلن |
| آلکین | آلکینیل | R’C≡CR | آلکینیل- | -این | استیلن |
| مشتقات بنزن | فنیل | RC۶H۵ | فنیل- | -بنزن | ۲-فنیل پروپان |
| مشتقات تولوئن | بنزیل | RCH۲C۶H۵ | بنزیل- | ۱-تولوئن | ۱-بروموتولوئن |
گروه عاملی دارای هالوژن ها یا هالوآلکان ها
هالوآلکان ها به گروهی از ترکیبات آلی گفته می شود که شامل حداقل یک پیوند کربن- هالوژن باشند. بسته به نوع هالوژن شرکت کننده در پیوند، این نوع پیوند می تواند خیلی ضعیف مانند پیوند کربن– ید و یا خیلی قوی مانند پیوند کربن– فلوئور باشد.
| کلاس شیمیایی | گروه | فرمول | فرمول شیمیایی | پیشوند | پسوند | مثال |
| فلوئورو آلکان | فلوئور | RF | R−F | فلورو- | -فلورید | فلوئورو متان |
| کلرو آلکان | کلر | RCl | R−Cl | کلرو- | -کلرید | کلرو متان |
| برمو آلکان | برم | RBr | R−Br | برمو- | -برمید | برمو متان |
| یدو آلکان | ید | RI | R−I | یدو- | -یدید | یدو متان |
گروه عاملی دارای اکسیژن
بعد از اتم های کربن و هیدروژن، عنصر معمول بعدی در ترکیبات آلی، اتم اکسیژن می باشد. از این رو پیوند های یگانه یا دوگانه کربن- اکسیژن را در ترکیبات کربنی مشاهده می کنید. خواص شیمیایی و فیزیکی این ترکیبات بسته به محل و نوع هیبریداسیون پیوند های کربن- اکسیژن متفاوت می باشد. به عنوان مثال، پیوند یگانه کربن- اکسیژن را می توان در الکل ها و اتر ها دید. گروه عاملی الکل ها در واقع واحد ساختاری O−H متصل به کربن می باشد که به نام گروه هیدروکسیل مشهور است. علاوه بر آن، گروه عاملی در اتر ها نیز، اتم اکسیژن متصل شده با پیوند یگانه به دو اتم کربن می باشد.
علاوه بر آن، پیوند دوگانه کربن-اکسیژن در آلدهید ها، کتون ها، کربوکسیلیک اسید ها و استر ها دیده می شود. توجه داشته باشید که به پیوند دوگانه بین اتم های کربن و اکسیژن، گروه کربونیل می گویند. آلدئید یک ترکیبی آلی محسوب می شود که یک گروه عاملی کربونیل در یک سر خود داشته باشد. در حالیکه در کتون ها، گروه عاملی کربونیل از دو سو به دو گروه آلکیل پیوند دارد. به بیان دیگر، گروه عاملی کربونیل در آلدئید، حداقل با یک اتم هیدروژن پیوند تشکیل می دهد، در حالیکه در کتون ها، اتم کربن گروه کربونیل با دو اتم کربن دیگر پیوند می دهد.
گروه کربوکسیل (COOH) یک گروه عاملی است که در اسید ها وجود دارد، در حالیکه استر ها دارای گروه عاملی COO می باشند. به عبارت دیگر ترکیباتی به فرمول R’COOR، استر نامیده می شوند که در آنها، گروه های R و ‘R می توانند گروه آلکیل یا آریل باشند. لازم به ذکر است که استر های حلقه ای (لاکتون نامیده می شوند)، نیز جزء گروه است استر ها می باشند.
لازم به ذکر است که علاوه بر گروه های بیان شده در این پاراگراف، گروه های عاملی دیگری که حاوی اتم اکسیژن می باشند نیز وجود دارند. در جدول زیر تنها تعدادی از گروه های عاملی دارای اکسیژن آورده شده است.
| کلاس شیمیایی | گروه | فرمول | پیشوند | پسوند | مثال |
| الکل | هیدروکسیل | ROH | هیدروکسی- | -اُل | متانول |
| آلدهید | آلدهید | RCHO | فرمیل- | -ال | استالدهید |
| کتون | کربونیل | R’COR | اُکسو- | -اُن | بوتانون |
| کربوکسیلیک اسید | کربوکسیل | RCOOH | کربوکسی- | -اوییک اسید | اتانوییک اسید |
| استر | استر | R’COOR | آلکوکسی کربونیل- | -آلکیل آلکانوات | اتیل بوتانو آت |
| اتر | اتر | R’OR | آلکوکسی- | -آلکیل اتر | دی اتیل اتر |
گروه عاملی دارای نیتروژن
گروه های عاملی بسیار زیادی وجود دارند که دارای اتم نیتروژن می باشند. اتم نیتروژن می تواند پیوند های یگانه، دو گانه یا سه گانه با اتم کربن تشکیل دهد. از جمله ترکیبات آلی دارای نیتروژن می توان به آمید ها، آمین ها، ایمین ها، ایمید ها، ترکیبات آزو، سیانات ها و نیتریل ها اشاره کرد.
آمین ها در حقیقت مشتقات آمونیاک می باشند. در واقع اگر به جای اتم های هیدروژن در مولکول آمونیاک، گروه های آلکیل یا آریل قرار بگیرند آمین تشکیل می شود. به طور کلی آمین ها سه نوع اند که نوع آنها بستگی به تعداد گروه های آلکیل یا آریل متصل به اتم نیتروژن دارد. به عبارت دیگر، اگر اتم نیتروژن مولکول آمونیاک، به یک یا دو یا سه گروه آلکیل یا آریل متصل شود، به ترتیب آمین نوع اول، آمین نوع دوم و یا آمین نوع سوم ایجاد می گردد. از طرفی دیگر، آمید ها یک گروه عاملی یا ترکیب آلی می باشند که یک گروه کربونیل (C=O) متصل به یک اتم نیتروژن دارند. به ترکیباتی که پیوند دو گانه کربن- نیتروژن داشته باشند ایمین و به ترکیبات که پیوند سه گانه کربن- نیتروژن دارند، نیتریل گفته می شود.
لازم به ذکر است که علاوه بر گروه های بیان شده در این پاراگراف، گروه های عاملی دیگری که حاوی اتم نیتروژن می باشند نیز وجود دارند. در جدول زیر تنها تعدادی از گروه های عاملی دارای نیتروژن آورده شده است.
| کلاس شیمیایی | گروه | فرمول | پیشوند | پسوند |
| آمید | کربوکسامید | RCONR۲ | کربوکسامید- | -آمید |
| آمین | آمین نوع اول | RNH۲ | آمینو- | -آمین |
| آمین نوع دوم | R۲NH | آمینو- | -آمین | |
| آمین نوع سوم | R۳N | آمینو- | -آمین | |
| یون آمونیوم | +R۴N | آمونیوم- | -آمونیوم | |
| ایمین | کتیمین اول | R’C(=NH)R | ایمینو- | -ایمین |
| کتیمین دوم | RC(=NR”)R | ایمینو- | -ایمین | |
| آلدیمین اول | RC(=NH)H | ایمینو- | -ایمین | |
| آلدیمین دوم | RC(=NR’)H | ایمینو- | -ایمین | |
| ایمید | ایمید | ۲(RCO)‘NR | ایمیدو- | -ایمید |
| ترکیبات آزو | آزو (دی ایمید) | R’N۲R | آزو- | -دیازن |
| سیانات | سیانات | ROCN | سیاناتو- | -آلکیل سیانات |
| ایزو سیانات | RNCO | ایزو سیاناتو- | -آلکیل ایزو سیانات | |
| نیتریل | نیتریل | RCN | سیانو- | -آلکیل سیانید |
| ایزونیتریل | RNC | ایزوسیانو- | -آلکیل ایزو سیانید |
گروه عاملی دارای گوگرد
گروه های عاملی مختلفی وجود دارند که دارای اتم گوگرد می باشند. به دلیل توانایی بیشتر اتم گوگرد نسبت به اتم اکسیژن در تشکیل پیوند کووالانسی، ترکیبات دارای گوگرد دارای خواص خاصی خواهند بود. از جمله ترکیبات آلی دارای گوگرد می توان به تیول ها، سولفید ها، دی سولفید ها، سولفون ها و سولفونیک اسید ها اشاره کرد. لازم به ذکر است که علاوه بر گروه های بیان شده در این پاراگراف، گروه های عاملی دیگری که حاوی اتم گوگرد می باشند نیز وجود دارد. در جدول زیر تنها تعدادی از گروه های عاملی دارای گوگرد آورده شده است.
| کلاس شیمیایی | گروه | فرمول | پیشوند | پسوند |
| تیول | سولفیدریل | RSH | سولفانیل- | -تیول |
| سولفید | سولفید | R’SR | سولفانیل- | -سولفید |
| دی سولفید | دی سولفید | R’SSR | دی سولفانیل- | -دی سولفید |
| سولفون | سولفونیل | R’SO۲R | سولفونیل- | -سولفون |
| سولفونیک اسید | سولفو | RSO۳H | سولفو- | -سولفونیک اسید |
گروه عاملی دارای فسفر
گروه های عاملی مختلفی نیز وجود دارند که دارای اتم فسفر می باشند. به دلیل توانایی بیشتر اتم فسفر نسبت به اتم نیتروژن در تشکیل پیوند کووالانسی، ترکیبات دارای فسفر دارای خواص خاصی خواهند بود. از جمله ترکیبات آلی دارای فسفر می توان به فسفین ها، فسفات ها، فسفو دی استر ها و فسفونیک اسید ها اشاره کرد. لازم به ذکر است که علاوه بر گروه های بیان شده در این پاراگراف، گروه های عاملی دیگری که حاوی اتم فسفر می باشند نیز وجود دارد. در جدول زیر تنها تعدادی از گروه های عاملی دارای فسفر آورده شده است.
| کلاس شیمیایی | گروه | فرمول | پیشوند | پسوند |
| فسفین (فسفان) | فسفینو | R۳P | فسفانیل- | -فسفان |
| فسفات | فسفات | ROP(=O)(OH)۲ | فسفونوکسی- | -فسفات |
| فسفو دی استر | فسفات | HOPO(OR)۲ | O- ](آلکوکسی) هیدروکسی فسفوریل] – | -فسفریک اسید دی استر |
| فسفونیک اسید | فسفونو | RP(=O) (OH)۲ | فسفونو- | -فسفونیک اسید |
سایر گروه های عاملی
لازم به ذکر است که علاوه بر گروه های گفته شده در بالا، ترکیبات حاوی بور (به عنوان اسید های لوئیس) و ترکیبات حاوی فلزات نیز شیمی منحصر به فردی را نشان می دهند. در جدول زیر تعدادی از این گروه های عاملی آورده شده است.
| کلاس شیمیایی | گروه | فرمول | کلاس شیمیایی | فرمول | |
| بورونیک اسید | بورونو | RB(OH)۲ | آلکیل لیتیم | RLi | |
| برونیک استر | برونات | RB(OR)۲ | آلکیل منیزیم هالید | RMgX (X=Cl, Br, I) | |
| بورینیک اسید | بورینو | R۲BOH | آلکیل آلومینیوم | Al۲R۶ | |
| بورینیک استر | بورینات | R۲BOR | سیلیل اتر | R۳SiOR |
مهم ترین گروه های عاملی در شیمی آلی
توجه داشته باشید که در شیمی آلی، چهارده گروه عاملی بسیار مهم وجود دارد که نقشی کاربردی و بسیار کلیدی در ترکیبات آلی ایفا می کنند. در شکل زیر، تصویر این گروه های عاملی مهم آورده شده است.
لازم به ذکر است که علاوه بر چهارده گروه عاملی قبلی، هشت گروه عاملی دیگر نیز وجود دارد که نمی توان از آنها چشم پوشی نمود. در شکل زیر، تصویر این ۸ گروه را مشاهده می کنید.
گروه عاملی الکلی
گروه های عاملی گروه های کوچکی از اتم ها هستند که واکنش پذیری مشخصی از خود نشان می دهند. یک گروه عاملی خاص تقریباً همیشه رفتار شیمیایی متمایز خود را هنگامی که در یک ترکیب وجود دارد نشان می دهد. به دلیل اهمیت آنها در درک شیمی آلی، گروه‌های عاملی دارای نام‌های خاصی هستند که اغلب در نامگذاری ترکیبات فردی که گروه‌ها را شامل می‌شوند، استفاده می‌شود.
همانطور که در مطالعه شیمی آلی پیشرفت می کنیم، تشخیص سریع تر گروه های عاملی بسیار مهم خواهد بود، زیرا آنها عناصر ساختاری کلیدی هستند که نحوه واکنش مولکول های آلی را تعریف می کنند.
الکل ها ترکیبات آلی هستند که حاوی یک گروه هیدروکسیل (-OH) متصل به اتم کربن هستند. آنها با استفاده از پسوند -ol نامگذاری شده اند و بر اساس تعداد اتم های کربن متصل به اتم کربن که دارای گروه -OH است طبقه بندی می شوند. الکل ها به دلیل وجود بین مولکولی دارای نقطه جوش بالاتری نسبت به آلکان ها هستند.
بین گروه های هیدروکسیل الکل ها نیز قطبی تر از آلکان ها هستند که منجر به حلالیت بالاتر در حلال های قطبی می شود. واکنش پذیری الکل ها نیز به دلیل وجود گروه -OH با آلکان ها متفاوت است که باعث واکنش پذیری بیشتر آنها در واکنش هایی مانند اکسیداسیون می شود.
در گروه عاملی الکل، کربن به یک گروه OH تک پیوند دارد (گروه OH، به خودی خود، هیدروکسیل نامیده می شود). به جز متانول، همه الکل ها را می توان به عنوان اولیه، ثانویه یا سوم طبقه بندی کرد. در یک الکل اولیه، کربن متصل به گروه OH نیز تنها به یک کربن دیگر پیوند دارد. در الکل ثانویه و الکل ثالثی، کربن به ترتیب به دو یا سه کربن دیگر متصل می شود. هنگامی که گروه هیدروکسیل مستقیماً به یک حلقه معطر متصل می شود، گروه حاصل را فنل می نامند.
