به طور کلی در علم شیمی آلی، به کلیه ترکیبات هیدروکربنی غیر آروماتیک (حلقوی)، هیدروکربن های آلیفاتیک، گفته می شود. در واقع ترکیباتی را آلیفاتیک می نامند که تنها شامل اتم های هیدروژن و کربن باشند و در آنها هیچ حلقه ای وجود نداشته باشد. توجه داشته باشید که یک ساختار دارای حلقه، در صورتی در این دسته جای می‌گیرد که قطعا حلقه مورد نظر، آروماتیک نباشد (مانند ترکیبات سیکلو آلکان). در مقالات پیشین نشریه جهان شیمی فیزیک، درباره هیدروکربن های آروماتیک، خصوصیات و ویژگی های آنها مطالبی را مطرح کرده ایم. در این مقاله به معرفی هیدروکربن های آلیفاتیک پرداخته می شود. لطفا با ما همراه باشید.
هیدروکربن در حقیقت یکی از واژه های پرکاربرد در زمینه های شیمی، پتروشیمی و صنعت نفت می باشد. بنابراین هر مهندسی که در یکی از این حوزه ها کار می کند بایستی با مفهوم آن به خوبی آشنا باشد. این ترکیبات از سوخت های فسیلی (همانند مواد نفت خام)، ذغال سنگ و گاز طبیعی تشکیل شده اند. علاوه بر آن، این نوع از ترکیبات در طبیعت نیز وجود دارند، به عنوان مثال درختان و گیاهان حاوی هیدروکربن ها هستند. توجه داشته باشید که از جمله کاربرد این ترکیبات می توان به مواد منفجره، روان کننده ها، سوخت ها، پلاستیک ها، فیبر ها و سایر مواد شیمیایی اشاره کرد.
هیدروکربن های آلیفاتیک
در شیمی، به ترکیباتی که ساختار آنها تنها از دو عنصر کربن و هیدروژن تشکیل شده باشد، هیدروکربن می گویند. هیدروکربن ها به طور کلی به دو دسته اصلی آلیفاتیک و آروماتیک تقسیم بندی می شوند. این ترکیبات می توانند ساختاری حلقوی و یا زنجیره ای داشته باشند. لازم به ذکر است که شکل ساختاری بیشتر هیدروکربن ها به ساختار پیوند های اتمی سازنده آنها وابسته است.
به بیانی دیگر می توان هیدروکربن ها را در دو گروه سیر شده (اشباع) و سیر نشده (غیر اشباع) تقسیم بندی کرد. در واقع آلکان ها را هیدروکربن سیر شده می دانند، درحالیکه آلکن، آلکین و هیدروکربن های آروماتیک در دسته هیدروکربن های سیر نشده قرار می گیرند.
دسته بندی هیدروکربن های آلیفاتیک
همانطور که اشاره شد، ترکیبات آلیفاتیک به سه دسته آلکان ها، آلکن ها و آلکین ها تقسیم می شوند که در این بخش به بررسی هر یک از آنها به صورت مجزا می پردازیم.
آلکان
آلکان ها (Alkane) هیدروکربن هایی محسوب می شوند که در آنها، هر اتم کربن از هر چهار ظرفیت خود برای تشکیل پیوند استفاده می کند. در حقیقت در این ترکیبات، پیوند دوگانه یا سه گانه وجود ندارد. از این رو آلکان ها را هیدروکربن های سیر شده یا اشباع می گویند. این دسته از هیدروکربن های آلیفاتیک به نام پارافین (Paraffin) نیز مشهورند. توجه داشته باشی که در لاتین پارافین به معنای میل ترکیبی کم است. فرمول کلی آلکان‌ها به صورت CnH۲n+2 می باشد. در این ترکیبات، اتم کربن دارای هیبرید sp۳ بوده، پس زاویه پیوندی حدود ۱۰۹/۲۸ درجه می باشد.
این نوع از هیدروکربن ها بیشترین اجزای نفت خام را تشکیل می دهند. متان (ساده ترین آلکان)، اتان و پروپان نمونه هایی از آنها می باشند. متان بخش عمده گاز طبیعی را تشکیل می دهد. از جمله الکان های گازی دیگر می توان به اتان، پروپان و بوتان اشاره کرد. مهم‌ترین آلکان های مایع عبارتند از : پنتان، هگزان، هپتان و اوکتان.
آلکان ها به طور کلی می توانند راست زنجیر یا شاخه دار باشند. آلکان راست زنجیر به آلکانی گفته می شود که در ساختار آن، تمامی اتم های کربن به یک یا حداکثر دو اتم کربن دیگر متصل شده باشند. اغلب کلمه نرمال را در ابتدا یا انتهای نام آلکان راست زنجیر می نویسند. از طرفی دیگر آلکان شاخه دار به آلکانی می گویند که حداقل یک اتم کربن در ساختار آن، به سه یا چهار اتم کربن دیگر متصل باشد.
لازم به ذکر است که آلکان ها گروه عاملی ندارند، پس خواص شیمیایی آنها با دیگر ترکیبات آلی متفاوت است. در واقع این ترکیبات به عنوان ترکیبات مادر در شیمی آلی محسوب می شوند. از این رو از نظر سنتز و نامگذاری سایر ترکیبات آلی مهم خواهند بود.
خواص و ویژگی های آلکان ها
با توجه با ساختار آلکان ها، این ترکیبات خواص فیزیکی و شیمیایی خاصی پیدا می کنند که عبارتند از:
- آلکان ها ترکیباتی اشباع می باشند، بنابراین تمایل چندانی به انجام واکنش های شیمیایی ندارند. این دسته از هیدروکربن ها تنها در واکنش سوختن، واکنش کراکینگ و هیدرو کراکینگ و همچنین واکنش با هالوژن ها شرکت می کنند.
- آلکان ها به شکل گاز، مایع یا جامد بی رنگ می باشند.
- مولکول های آلکان فقط به وسیله پیوند های کووالانسی ناقطبی به هم متصل شده اند، بنابراین مولکول هایی غیر قطبی محسوب می شوند.
- از نظر انحلال پذیری و بر طبق قاعده “شبیه، شبیه را حل می کند” از آنجاییکه آلکان ها مولکول هایی غیر قطبی اند، پس در حلال های غیر قطبی نظیر بنزن، اتر و یا کلروفرم به خوبی حل می شوند. درحالیکه در آب و یا سایر حلال های قطبی نا محلول اند.
- در صورت سوختن آلکان ها، شعله ای به رنگ آبی و زرد و همچنین بدون دوده ایجاد می شود. در اثر سوختن آب، دی اکسید کربن و انرژی آزاد می شود.
- با افزایش شمار اتم های کربن در آلکان ها، نقطه ذوب، نقطه جوش و گرانروی آنها افزایش می یابد. لازم به ذکر است که آلکان های شاخه دار نسبت به آلکان های بدون شاخه نقطه جوش پایین تری دارند.
- با افزایش اندازه آلکان ها، چگالی نسبی آنها نیز زیاد می گردد. توجه داشته باشید که میزان دانسیته آلکان ها کمتر از چگالی آب است (حدود ۰/۵ تا ۰/۸).
- آلکان ها رسانای الکتریکی نیستند، بنابراین در یک میدان الکتریکی پولاریزه نخواهند شد.
نامگذاری آلکان ها شیمی یازدهم
نامگذاری هیدروکربن ها با توجه به تعداد اتم های کربن موجود در ساختار آنها انجام می شود. جهت نام گذاری آلکان های راست زنجیر، پیشوند مربوطه به تعداد کربن های آن آلکان به یونانی را + ان می نویسند. تعداد اتم های کربن را با لفظ هاي ويژه ۱ : مِت، ۲: اِت، ۳ : پروپ، ۴ : بوت، ۵: پنت، ۶: هِگز، ۷: هِپت، ۸: اُکت، ۹ : نون و ۱۰: دِک تعيين می کنيم. به عنوان مثال مولکول C۷H۱۶ هپتان نامیده می شود. همانطور که مشخص است، هپتا به یونانی به معنای عدد هفت می باشد.
جهت نام گذاری آلکان های شاخه دار، در ابتدا زنجیره ای با بیشترین تعداد کربن را پیدا کنید. در واقع بلند ترين زنجير ممکن، به عنوان زنجير اصلی انتخاب می شود. توجه داشته باشید که کربن هايی که در اين زنجير اصلی قرار ندارند را به عنوان شاخه در نظر بگیرید. زنجير اصلی را از سمت نزديکتر به بخش با تراکم بيشتر شماره گذاری نمایید. در واقع نام گذاری را از جهتی آغاز کنید که به زنجیر الکیل نزدیک تر باشید. نام گذاری را بر پایه شماره کربن محل اتصال شاخه + نام آلکيلی شاخه + نام زنجير اصلی به صورت آلکانی بنویسید. حال اگر شاخه ها مشابه باشند، می توانید از پسوند های دی (دو)، تری (سه )، تترا (چهار) و … استفاده کنید. مثلا ترکیب زیر را در نظر بگیرید.
آلکن ها
آلکن ها (Alkene) هیدروکربن هایی محسوب می شوند که در آنها، حداقل یک پیوند دو گانه بین اتم های کربن وجود داشته باشد. از این رو آلکن ها را هیدروکربن های سیر نشده یا غیر اشباع می گویند. در واقع کربن ها هنوز ظرفیت خالی دارند، بنابراین می توانند هیدروژن گرفته و سیر شوند. این دسته از هیدروکربن های آلیفاتیک به نام الفین ها (Olefin) نیز مشهورند. فرمول کلی آلکن ها به صورت CnH۲n می باشد. در این ترکیبات، اتم کربن دارای هیبرید sp۲ بوده، پس زاویه پیوندی حدود ۱۲۰ درجه می باشد.
تفاوت آلکن ها با آلکان ها در وجود پیوند دوگانه می باشد. همچنین آلکن ها نسبت به آلکان ها واکنش پذیری بسیار بیشتری دارند .لازم به ذکر است که این دسته از هیدروکربن ها نقش بیولوژیکی مهمی دارند. یعنی در چربی ها، ویتامین ها، هورمون ها و روغن ها پیدا می شوند.
طبقه بندی آلکن ها
آلکن ها را می توان بر اساس تعداد گروه های آلکیل متصل شده به واحد C=C دسته بندی کرد. به این ویژگی، درجه استخلاف یا درجه جانشینی گفته می شود. این درجات عبارتند از :
- تک استخلافی : در این حالت، تنها یک گروه آلکیل متصل به اتم کربن با پیوند C=C وجود دارد. مانند RCH = CH۲
- دو استخلافی : در این حالت، دو گروه آلکیل متصل به پیوند C=C وجود دارد. مانند RCH=CHR یا R۲C=CH
- سه استخلافی : در این حالت، سه گروه آلکیل متصل به پیوند C=C وجود دارد. مانند R۲C=CHR
- چهار استخلافی : در این حالت، چهار گروه آلکیل متصل به پیوند C=C وجود دارد. مانند R۲C=CR۲
خواص و ویژگی های آلکن ها
تعداد زیادی از خواص فیزیکی آلکن ها شبیه خواص فیزیکی آلکان ها است. مثلا چگالی آلکن ها نیز حدود ۰/۶ تا ۰/۸ گرم بر سانتی متر مکعب می باشد، پس سبک تر از آب می باشند. این ترکیبات در حلال های ناقطبی مثل اتر، کلروفرم و دی کلرومتان و یا در حلال های آلی همانند هگزان محلولند، اما در آب نا محلول می باشند. می توان گفت که آلکن ها کمی قطبی تر از آلکان ها هستند.
این دسته از هیدروکربن ها، تا تعداد پنج اتم کربن در دمای محیط به شکل گاز می باشند، اما با افزایش وزن مولکولی به شکل مایع می شوند. علاوه بر آن، نقطه جوش آلکن ها بسیار نزدیک به آلکان ها می باشد، و مانند آلکان ها با افزایش تعداد کربن، نقطه جوش نیز افزایش پیدا می کند. همچنین گشتاور دو قطبی آلکن ها بیشتر از گشتاور دوقطبی آلکان ها است.
نامگذاری آلکن ها شیمی یازدهم
نامگذاری آلکن ها مشابه نام گذاری آلکان ها می باشد. جهت نام گذاری آلکن های راست زنجیر، پیشوند مربوطه به تعداد کربن های آن آلکین به یونانی را + اِن می نویسند. به عنوان مثال مولکول C۷H۱۴ هپتن نامیده می شود. جهت نام گذاری آلکن های شاخه دار، ابتدا بلند ترین زنجیر کربنی که شامل پیوند دوگانه است را به عنوان زنجیر اصلی (آلکن والد) در نظر بگیرید. شماره گذاری کربن ها از سمتی شروع می شود که به پیوند دوگانه نزدیک تر باشد. با توجه به شماره گذاری قسمت قبلی، نام و محل سایر گروه های آلکیل جانشین را معین کنید. توجه داشته باشید که بقيه قواعد همانند قواعد مطرح شده برای دسته آلکان هاست. در نهايت از الگوی زير پيروی نماييد: شماره كربن محل شاخه + نام شاخه + نام زنجير اصلی. مثلا ترکیب زیر را در نظر بگیرید.
آلکین ها
آلکین ها (Alkyne) هیدروکربن هایی محسوب می شوند که در آنها، حداقل یک پیوند سه گانه بین اتم های کربن وجود داشته باشد. از این رو آلکین ها را نیز هیدروکربن های سیر نشده یا غیر اشباع می گویند. این دسته از هیدروکربن های آلیفاتیک به نام های استیلن یا گروه استیلنی نیز مشهورند. فرمول کلی آلکین ها به صورت CnH۲n–۲ می باشد. در این ترکیبات، اتم کربن درگیر پیوند سه گانه دارای هیبرید sp بوده، پس زاویه پیوندی حدود ۱۸۰ درجه می باشد. آلکین ها نیز مثل آلکن ها در طبیعت وجود دارند.
طبقه بندی آلکین ها
در صورتیکه تنها یک گروه آلکیل به یکی از اتم های کربن درگیر در پیوند C≡C متصل شود، آلکین تک استخلافی یا آلکین ترمینال (چون پیوند C≡C در انتهای زنجیره کربنی قرار گرفته است) نامیده می شود. نمایش آن به شکل R–C≡C–H خواهد بود. درحالیکه اگر گروه های آلکیل به هر دو اتم کربن درگیر در پیوند C≡C متصل شوند، آلکین دو استخلافی یا آلکین داخلی نامیده می شود. نمایش آن به صورت R–C≡C–R خواهد بود.
خواص و ویژگی های آلکین ها
خواص فیزیکی آلکین ها شبیه آلکن های هم کربن می باشد. این ترکیبات قطبیت کمتری نسبت به آلکان ها و آلکین ها دارند. پس در حلال هایی با قطبیت پایین تر همچون تترا کلریدکربن، بنزن و اتر به خوبی حل می شوند، اما در آب نا محلول هستند. علاوه بر آن، مثل سایر هیدروکربن های آلیفاتیک سبک تر از آب می باشند. بررسی نقطه ذوب و جوش نشان داده است که همانند آلکن ها با افزایش تعداد کربن ها، نقطه جوش افزایش پیدا می کند و همچنین با شاخه دار شدن کاهش می یابد. لازم به ذکر است که هیدروژن متصل به پیوند سه گانه، اسیدی است. بنابراین قدرت اسیدی آلکین ها نسبت به آلکن ها و آلکان ها بالاتر می باشد.
نامگذاری آلکین ها شیمی یازدهم
نحوه نام گذاری آلکین، مشابه با نام گذاری آلکن می باشد. جهت نام گذاری آلکین های راست زنجیر، پیشوند مربوطه به تعداد کربن های آن آلکین به یونانی را + این می نویسند. به عنوان مثال مولکول C۷H۱۲ هپتین نامیده می شود. جهت نام گذاری آلکین های شاخه دار، ابتدا بلند ترین زنجیر کربنی که شامل پیوند سه گانه است را به عنوان زنجیر اصلی (آلکین والد) در نظر بگیرید. شماره گذاری کربن ها از سمتی شروع می شود که به پیوند سه گانه نزدیک تر باشد. با توجه به شماره گذاری قسمت قبلی، نام و محل سایر گروه های آلکیل جانشین را معین کنید. توجه داشته باشید که بقيه قواعد همانند قواعد مطرح شده برای دسته آلکان هاست. در نهايت از الگوی زير پيروی نماييد: شماره كربن محل شاخه + نام شاخه + نام زنجير اصلی. مثلا ترکیب زیر را در نظر بگیرید.
تفاوت آلیفاتیک و آروماتیک
هیدروکربن های آلیفاتیک ترکیبات آلی هستند که فقط از اتم های کربن (C) و هیدروژن (H) تشکیل شده اند. آنها ممکن است اشباع باشند، به این معنی که همه اتم های کربن با پیوندهای منفرد (مانند آلکان ها) یا غیر اشباع، با پیوندهای کربن-کربن دو یا سه گانه (مانند آلکن ها و آلکین ها) پیوند دارند. هیدروکربن های آروماتیک یا معطر که به عنوان آرن نیز شناخته می شوند، هیدروکربن هایی هستند که حداقل دارای یک حلقه معطر هستند. این حلقه ها به ویژه به دلیل عدم مکان یابی الکترون‌های π (کونژوگه) پایدار هستند. رایج ترین نمونه از هیدروکربن های معطر، بنزن است. بر خلاف هیدروکربن های آلیفاتیک، هیدروکربن های آروماتیک حاوی پیوندهای متناوب دوگانه و منفرد هستند که ساختارهای حلقوی بسیار پایدار و بسیار پایداری را تشکیل می دهند.
در هیدروکربن های آلیفاتیک، اتم ها می توانند در زنجیره های مستقیم، زنجیره های منشعب یا حلقه های غیر معطر قرار گیرند. با این حال، در هیدروکربن های آروماتیک، اتم ها در یک یا چند حلقه قرار گرفته اند که توسط الکترون‌های π غیرمحلی تثبیت می‌شوند. علاوه بر این، این ساختارهای حلقوی باید از قانون هوکل پیروی کنند، به این معنی که برای آروماتیک بودن باید دارای الکترون ۴n+2 π باشند. هیدروکربن های آلیفاتیک معمولاً سبک، با وزن مولکولی کمتر و پایداری کمتری نسبت به هیدروکربن های آروماتیک، که معمولاً به شدت متراکم هستند، دارای وزن مولکولی بالاتر و پایداری اضافی به دلیل رزونانس الکترون های غیرمحلی شده هستند.
هیدروکربن های آلیفاتیک را می توان به سه نوع دسته بندی کرد: آلکان ها (اشباع)، آلکن ها و آلکین ها (هر دو غیر اشباع). آنها در انواع پیوندهای موجود بین اتم های کربن (تک، دو یا سه گانه) متفاوت هستند. کلاس هیدروکربن های آروماتیک شامل ترکیباتی مانند بنزن، نفتالین و غیره است. اینها عمدتاً بر اساس ساختار حلقه هستند.
