اسید اتانوئیک چیست؟ – خواص، نحوه تولید و کاربردهای آن

اسید اتانوئیک یا اسید استیک یکی از ترکیبات آلی با فرمول مولکولی CH_۳COOH است. این اسید با نام های دیگری چون اسید متان کربوکسیلیک، اسید استیک یخچالی، اسید سرکه و جوهر سرکه نیز شناخته می شود. اسید اسیتیک دارای خواص ضد قارچی و ضد باکتری بوده و یک معرف شیمیایی مهم و ماده شیمیایی صنعتی است. از اسید استیک به طور عمده برای تهیه استات سلولز برای فیلم عکاسی به کار گرفته می شود. این اسید در مصارف خانگی به عنوان یک ماده ضد رسوب و در صنایع غذایی به عنوان یک افزودنی مواد غذایی به کار برده می شود. موادی که برای بسته بندی این اسید به کار می رود، آلومینیوم و شیشه هستند. این اسید در محفظه هایی از جنس فولاد، آهن، سرب، مس و یا روی ذخیره می شود.

با مطالعه این مقاله نشریه جهان شیمی فیزیک با اسید اتانوئیک، خواص، نحوه تولید و کاربردهای آن به طور مختصر آشنا می شویم.

اسید اتانوئیک چیست؟

اسید استیک بعد از اسید فرمیک، به عنوان ساده ترین اسید کربوکسیلیک بوده و به صورت مایعی بدون رنگ است. این اسید دارای طعم ترش و بوی تندی بوده و یک اسید ضعیف محسوب می شود. میزان PH آن در محلول یک مولار، برابر با ۲,۴ است. از نظر قدرت حلالیت، اسید استیک گلاسیال، پروتون دار هیدروفیل است. به عبارتی دارای خاصیت قطبی بوده و قطبیت آن مانند اتانول و آب است. به همین دلیل می تواند با هر نسبتی در آب حل شود. اما این اسید در حلال های غیرقطبی مانند کلروفرم و هگزان نیز محلول است. برای حلالیت اسید استیک در آلکان ها می توان گفت که حلالیت آن ها در آلکان هایی با زنجیر بلند کربنی کمتر است. با استفاده از خاصیت حلالیت این اسید، از آن به عنوان یک حلال شیمیایی خوب در تولید دی متیل ترفتالات استفاده می کنند.

اسید استیک جامد به صورت بلوری بوده که بین مولکول های مجزا، پیوند هیدروژنی بوده و زنجیرهای مولکولی و دیمر ایجاد می شود. این اسید در PH های فیزیولوژیکی یونیزه شده و یون های استات منفی و کاتیون هیدروژن را تشکیل می دهد. با آزاد شدن یک هیدروژن مثبت از این اسید، آن را در دسته ی اسیدهای مونوپروتیک یا تک ظرفیتی قرار می دهد.

از خواص فیزیکی جوهر سرکه، خورنده بودن و غلظت بالای آن است که در تماس با پوست می تواندباعث آسیب شود. جوهر سرکه نقطه انجمادی برابر با ۱۶,۶ درجه سانتی گراد داشته و در دمای معمولی اتاق به صورت جامدی یخ زده و کریستالی است. در حالت بخار این اسید به صورت دیمر است.

تولید اسید اتانوئیک

دو روش مصنوعی و طبیعی برای تولید اسید استیک وجود دارد. اولین بار تولید آن توسط شیمیدان آلمانی به نام هرمان کولب در سال ۱۸۴۷ انجام گرفت.

تولید اسید استیک به روش طبیعی

اسید استیک را می توان با استفاده از فرایند تخمیر برخی از میوه ها و مواد غذایی فاسد شده به دست آورد. در نتیجه ی تخمیر مواد غذایی که نشاسته و قند دارد، سرکه و در نتیجه ی تخمیر باکتری مخمر سرکه، الکل تولید می شود. خوارکی هایی که برای تولید الکل به کار می رود، سرو سیب، شراب و غلات تخمیرشده، برنج و یا سیب زمینی هستند.

اسید استیک می تواند در نتیجه ی اکسیده شدن قندها توسط باکتری های بی هوازی تولید شود. این فرایند به صورت مستقیم و بدون ایجاد اتانول به عنوان واسطه انجام می گیرد. با این روش، اسید استیک تولید شده کارایی بهتری نسبت به اسید استیکی خواهند داشت که توسط اکسید کننده های اتانول دیگری مانند استوباکتر تولید می شوند.

تولید صنعتی

با سه روش صنعتی کربونیلاسیون متانول، اکسیداسیون استالدهید و اکسیداسیون اتیلن، می توان اسید استیک تولید کرد.

کربونیلاسیون متانول

بیشتر از ۷۵ درصد از اسید استیک کاربردی در دنیا با روش کربونیلاسیون متانول تولید می شود. در این روش، دو ماده اولیه مونوکسید کربن و متانول با هم واکنش داده و اتانوئیک اسید تولید می شود. فرایند انجام این واکنش به صورت سه مرحله ای بوده و یدومتان به عنوان ماده ی واسطه تولید می شود. برای انجام این واکنش، کاتالیزور فلزی به کار برده می شود.

اکسیداسیون استالدهید

اسید استیک در گذشته از اکسیداسیون استالدهید به دست می آمد. این فرایند تا قبل از فرایند مونسانتو، عمده ترین روش تولید این اسید بود. در حال حاضر نیز به عنوان دومین روش عمده تولید این اسید است. با کمک هیدراته کردن استیلن، استالدهید به دست می آید که تا ۱۹۰۰ میلادی، بهترین روش تولید اسید اتانوئیک بود. پراکسیدهای در نتیجه ی اکسیده شدن اجزای نفتای سبک توسط اکسیژن یا هوا، حاصل می شوند. برای انجام این واکنش ها نیاز به کاتالیزورهایی مانند نمک های فلزی کبالت، منگنز و کروم است. دمای ۱۵۰ درجه سانتی گراد و فشار ۵۵ اتمسفر، شرایط عادی برای انجام این واکنش ها است که بوتان را به صورت مایع نگه می دارد.

برخی از محصولات جانبی چون بوتانون، اتیل استات، اسید پروپیونیک و اسید فرمیک نیز در این فرایند تولید می شود. با این که محصولات جانبی تولید شده دارای کاربردهای زیادی هستند، ولی برای جداسازی آن ها ازمحصول اصلی نیاز به صرف هزینه بالا است. مشابه با این فرایند، اسید استیک به وسیله اکسیژن موجود در هوا و اکسید شدن استالدهید حاصل می شود.

با پایین بودن نقطه جوش محصولات جانبی مانند اسید فرمیک، فرمالدهید و اتیل استات، به راحتی می توان از فرایند تقطیر استفاده کرده و آن ها را از محصول اصلی اسید استیک جدا کرد.

روش اکسیداسیون اتیلن

در این فرایند استالدهیدی که از اتیلن به دست آمده با فرایند واکر، دچار اکسیداسیون شده و می تواند اسید استیک حاصل کند. کاتالیزور کاربردی در این فرایند، فلز پالادیوم تثبیت شده روی یک هتروپلی اسید مانند اسید سیلیکوتنگستیک است. اساس این روش، اکسیداسیون فوتوکاتالیستی انتخابی به عنوان یک فناوری جدید است که می تواند اکسیداسیون انتخابی اتیلن و اتان را انجام دهد تا به اسید استیک تبدیل شوند. نور UV در دما و فشار محیط برای تولید اسید استیک به این روش به کار می رود و این برخلاف روش های گذشته است.

کاربرد اسید اتانوئیک

اسید اتانوئیک به عنوان ماده ای پرکاربرد در صنعت و تولید مواد غذایی است. صنایعی مانند داروسازی، صنعت غذا و زنبورداری از این اسید به وفور استفاده می کنند.

کاربرد اسید استیک در داروسازی

برای تولید قطره های شست و شو دهنده گوش، از اسید استیک به کار گرفته می شود که می تواند گوش و مجاری آن را از عفونت های داخلی پاکسازی کند. با این که در داروهای تولید شده از اسید استیک، حساسیتی برای افراد نیست، اما در برخی از آن ها ممکن است، حساسیت های کوچکی ایجاد شود. به عنوان مثال قطره های گوشی که از اسید استیک در ترکیب آن ها استفاده شده، برای افرادی که پرده صماخ پاره دارند، ضرر دارد.

کاربرد اسید استیک در پزشکی

اسید استیک به ضدعفونی کننده بوده و می تواند به مبارزه با انواع باکتری ها به کار برده شود. به طوری که همان طور که در بالا گفته شد، رشد قارچ ها و باکتری ها در نتیجه ی استفاده از این ماده در قطره های گوش، متوقف می شود. همچنین در پزشکی برای تولید داروهایی مانند اتیل استات، آسپیرین و استون نیز از استیک اسید استفاده می شود.

یکی از کاربردهای اسید استیک در پزشکی، برای کنترل بیماری خطرناک سرطان است. این اسید می تواند به صورت خوراکی و یا تزریقی برای درمان این بیماری به کار برده شود. چون با مرگ انتخابی سلول های سرطانی معده، باعث از بین رفتن آن ها می شود، بدون این که سلول های طبیعی را دچار آسیب کند. با اسید استیک، سلول های سرطانی مزوتلیوم بعد از ۱۰ دقیقه از بین می رود.

کاربرد اسید استیک در کشاورزی و زنبورداری

علف های هرز و قارچ های گیاهان با کمک اسید استیکی که رقیق شده و به صورت افشانه استفاده می شود، از بین می رود. کاربرد اسید استیک در صنعت زنبورداری برای استریل کردن شانه و پوکه های عسل است. کاربرد آن در فصول پاییز و زمستان و اواخر آن ها است که به محل نوزادان و محصول کندوها زده می شوند.

تولید چسب

با فرایند پلیمریزاسیون وینیل استات، پلی وینیل استات به دست می آید. این پلیمر وینیلی حاصل ترکیب استیلن و اسید استیک با اکسیداسیون بوده و رزین مصنوعی به حساب می آید. پلی وینیل استات، به عنوان چسب چوب، چسب سفید، چسب نجاری، کاغذ، المر و … استفاده می شود. چسب ها در صنایع مختلفی چون پوشش های کاغذی، الیاف شیشه ای، دستمال کاغذی و … کاربرد دارد.

کاربرد اسید استیک در صنعت نساجی

قرارگیری پنبه و محصولات نساجی در معرض نور خورشید به مدت طولانی و همچنین مواجه شدن پنبه با آب داغ، باعث از بین رفتن مقاومت و تغییر رنگ در آن ها می شود. اما مقاومت پنبه در برابر اسیدها با توجه به غلظت آن ها تغییر می کند. اما تاثیری که اسیدهای آلی مانند اسید استیک روی پنبه می گذارد، کم است. به همین جهت در رنگرزی پنبه با کمک رنگ های گوگردی از این اسید استفاده می شود.

در استفاده از رنگ هایی با ثبات کم در برابر نور و شست و شو نیز، این اسید کاربرد دارد. بعد از این رنگرزی صورت گرفت، این محصولات را در محلول ۱۰ درصد اسید استیک و در دمای ۴۰ تا ۵۰ درجه سانتی گراد حرارت می دهند. با این عمل، ثبات رنگ ها زیاد می شود. اما باید این نکته را توجه کرد که بازهای رقیق شده نمی تواند صدمه ای به پنبه ها در شرایط معمولی وارد کند.

کاربرد اسید استیک در تولید پت

برای تولید الیاف پلی استر، رزین بطری و پلی استر مهندسی از پت به عنوان یک درشت مولکول استفاده می شود. تولید بطری های پلاستیکی با توجه به انواع مزایای آن مانند سبک بودن، قیمت ارزان و مقاومت بالا، گسترش پیدا کرده است. اما عیب این بطری ها، داشتن مدت زمان تجزیه بالا و بازیافت آن هاست.

از پت به عنوان فیبر در تولید لباس، مانع رطوبتی در بسته بندی و تولید بطری ها و به عنوان پلاستیک مهندسی به کار گرفته می شود. این ماده در چاپ سه بعدی، ساخت قطعات مکانیکی، تجهیزات الکترونیکی و … استفاده می شود. پت ماده ای غیر سمی و یک پلیمر است.

کاربرد اسید استیک در صنایع غذایی

در صنعت غذا کاربرد اسید استیک به عنوان یک طعم دهنده، تنظیم کننده میزان PH، خشک کننده، اسیدی کننده محیط، رقیق کننده رنگ ها، حلال، عامل تمیز کننده و نگهدارنده است. این ماده نقش نگهدارنده، ضد کپک و آنتی باکتریال را در انواع محصولات غذایی مانند سس سالاد، سس کچاپ، مایونز، خردل، میوه های کنسرو شده و غذاهای دریایی دارد. اسید اتانوئیک در موادی مانند لبنیات، شیر، مرغ، گوشت و پنیر به کار می رود.

کاربرد اسید اتانوئیک در رنگرزی

اسیدهایی که در در صنعت رنگری مورد استفاده قرار می گیرد، اسید لاکتیک، اسید اگزالیک، اسید سیتریک، اسید تارتاریک و اسید استیک است. استفاده از اسید در این صنعت کمک می کند تا در صوت استفاده از مواد قلیایی سود سوزآور برای شست و شوی پشم، محیط قلیایی حمام رنگرزی، خنثی شود. اسیدهای مذکور به رقیق شدن رنگ ها کمک کرده و باعث شفافیت و جلای رنگ ها می شوند. کاربرد اسید اتانوئیک، باعث عدم آسیب به الیاف شده، تولید رسوب نمی کند، به جذب رنگ و بهبود برخی از خواص آن کمک کرده و روی محصولات اثری از رنگ بر جای نمی گذارد.

کاربرد اسید استیک برای رفع زنگ زدگی و از بین بردن رسوب

خاصیت رسوب زدایی اسید اتانوئیک به خاطر واکنش آن با رسوب ها و توانایی بالا در رفع رسوب هاست. زیرا با تبدیل رسوب سخت و جامد به مایع، آن را قابل تجزیه می کند.

اسید استیک در نقش حلال در صنایع مختلف

خواص قطبی و پروتون دار بودن اسید اتانوئیک، آن را مناسب برای کریستالیزه کردن و خالص سازی ترکیبات آلی کرده است. همچنین این اسید در تولید ترفتالیک اسید (ماده اولیه در تولید پلیمر پلی اتیلن ترفتالات)، به عنوان یک حلال به کار می رود.

در واکنش مهم فریدل – کرافتس در شیمی، اسید استیک نقش حلال را دارد. برای اندازه گیری مواد قلیایی ضعیف مانند آمیدهای آلی نیز، اسید اتانوئیک به کار می رود.

کاربردهای صنعتی اسید استیک برای ساخت فیلم ها و منسوجات عکاسی، به عنوان حلال در تبلور مجدد برای خالص سازی محلول ها، تولید تجاری کافور مصنوعی، تخمین مواد قلیایی ضعیف، تولید محصولات ضدیخ، تصفیه آب، فرایند چاپ و کاربرد در تولید جوهر، عطر و … است.