هیدروژنه کردن در شیمی چیست؟ – مکانیسم و کاربرد آن

به اضافه شدن یک جفت اتم هیدروژن به برخی از مولکول ها مانند آلکن ها، هیدروژنه کردن در شیمی می گویند که وجود کاتالیزور برای انجام واکنش لازم و ضروری است. در صورت نبودن کاتالیزور، دما باید بالا باشد تا واکنش هیدروژنه کردن انجام پذیر شود. در این واکنش یک ماده و مولکول شیمیایی سیرنشده از طریق واکنش با مولکول هیدروژن، به یک ماده سیر شده تبدیل و اشباع تبدیل می شود. واکنش هیدروژناسیون به طور مختصر در مقاله نشریه جهان شیمی فیزیک حاضر مورد بررسی قرار می گیرد.

هیدروژنه کردن در شیمی چیست؟

واکنشی را که برای اشباع کردن هیدروکربن های غیراشباع و سیرنشده به کار گرفته می شود، به نام واکنش هیدروژنه کردن در شیمی است. در این واکنش، ماده اولیه با مولکول هیدروژن و در حضور یک کاتالیزور انجام می شود. به عبارتی در این واکنش، پیوندهای دوگانه و سه گانه به پیوندهای یگانه تبدیل می شوند. مثلا یک مولکول آلکن در ترکیب با مولکول هیدروژن تبدیل به آلکان می شود. از جمله کاتالیزورهایی که در این واکنش استفاده می شود، نیکل، پالادیوم و پلاتینیوم است. علت استفاده از کاتالیزور در واکنش هیدروژناسیون، انجام آن در دمای پایین و با سرعت بالا است. اگر در واکنش هیدروژناسیون از کاتالیزور استفاده نشود، دما باید زیاد باشد تا هیدروژن دار کردن به راحتی انجام گیرد.

واکنش های هیدروژنه کردن در شیمی

برای تامین مولکول هیدروژن جهت انجام واکنش های هیدروژناسیون، از منابع گازی هیدروژن استفاده می شود. در هیدروژناسیون برای این که واکنش در دمای معمولی انجام گیرد، باید از کاتالیزور استفاده شود. تفاوتی که بین واکنش هیدروژناسیون با واکنش های پروتون دهی وجود دارد، یکسان بودن بار مواد در دو طرف واکنش است. از جمله واکنش هایی که در آن ها هیدروژناسیون اتفاق می افتد، تبدیل آلکن به آلکان، تبدیل آلکین به آلکان، تشکیل الکل از آلدهید و کتون، تولید الکل نوع دوم از استر، تشکیل آمین از آمید و … را می توان نام برد. به عبارتی محصولی که از این واکنش حاصل می شود دارای دو یا چند اتم هیدروژن اضافی نسبت به ماده اولیه است.

در هیدروژن دار کردن سه جزء کاتالیزور، منبع هیدروژن و بستر یا سوبسترا وجود دارد. این که این واکنش ها تحت چه شرایط دمایی و یا فشاری انجام شوند، بستگی به نوع کاتالیزور مورد استفاده و نوع بستر استفاده شده در واکنش است. در کل در واکنش هیدروژناسیون انرژی به شکل گرما آزاد شده و واکنش، گرماده است. به عنوان مثال میزان انرژی آزاد شده در هیدروژناسیون روغن های گیاهی و اسیدهای چرب برابر ۲۵ کیلوکالری بر مول است.

کاتالیزورهای مورد استفاده در واکنش هیدروژنه کردن

دمای انجام واکنش های هیدروژنه کردن در صورت عدم حضور کاتالیزور، باید بالاتر از ۴۸۰ درجه سانتی گراد باشد. همان طور که در بالا نیز گفته شد، به کار بردن کاتالیزور، شرایط دما و فشار انجام واکنش را پایین می آورد. از جمله کاتالیزورهایی که فعال هستند می توان به پلاتین، پالادیوم، رودیوم و روتنیوم اشاره کرد. مورد دیگر کاتالیزورهایی از فلزات ارزان قیمت مانند نیکل هستند که از نظر اقتصادی به صرفه هستند. اما استفاده از این نوع از کاتالیزورها نیازمند استفاده از دماهای بالا بوده و با سرعت پایین تری انجام می شوند.

همه کاتالیزورها را در انجام واکنش های مختلف می توان به دو گروه همگن و ناهمگن تقسیم می کنند. اگر کاتالیزوری که استفاده می شود در حلالی که حاوی ماده واکنش دهنده است حل شود، به عنوان کاتالیزور همگن نامیده می شود و اگر کاتالیزور در حلال شامل ماده اولیه (هیدروکربن غیراشباع) حل نشود به عنوان کاتالیزور ناهمگن خوانده می شود.

مکانیسم هیدروژناسیون با کاتالیزورهای همگن و ناهمگن

مکانیسمی که هیدروژناسیون با کاتالیست ناهمگن به کار گرفته می شود، به نام هوریوتی – پولانی است. جذب پیوند غیراشباع ماده اولیه به کاتالیست، با تفکیکی برگشت پذیر به بستر متصل می شود. سپس اتم دومی اضافه شده و هیدروژن دار کردن اتفاق می افتد.

در مکانیسم استفاده از کاتالیزورهای همگن، اتصال فلز کاتالیزوری به هیدروژن با روش اکسایش افزایشی انجام می شود که در نتیجه آن، کمپلکس دی هیدرید تشکیل می شود. سپس یکی از اتم های هیدروژن توسط فلز کاتالیزوری به سوبسترا متصل می شود. واکنش حذفی کاهشی واکنشی است که اتم دوم هیدروژن را به بستر انتقال می دهد.

منابع هیدروژن

هیدروژنی که در روش هیدروژنه کردن استفاده می شود دارای فشاری بالاتر از یک اتمسفر است. انتقال هیدروژن از ذخایر هیدروژن که به صورت مولکول دو اتمی و در سیلندرهایی که در فشار هستند، انجام می شود. برای این که انتقال هیدروژن با فشار بیشتری انجام می شود، می توان از پمپ های تقویت کننده استفاده کرد. از مولکول های انتقال دهنده هیدروژن اسید فرمیک است که بعد از این که هیدروژن را به مولکول دیگر منتقل می کند، به دی اکسید کربن تبدیل می شود. در انتقال هیدروژن از ایزوپروپانول، استون و از دی هیدروآنتراسن، آنتراسن به دست می آید.

هیدروژنه کردن آلکن ها

در آلکن ها پیوندهای دوگانه با افزودن دو اتم هیدروژن به آلکان ها که مولکول هایی سیرشده و پایدار هستند، تبدیل می شوند. این واکنش ها که محصولاتی با انرژی پایین تر از مواد اولیه تشکیل می دهند، واکنش های خوبی از لحاظ ترمودینامیکی هستند. تشکیل فراورده هایی پایدار با انرژی کمتر، نشان از گرماده بودن واکنش است. گرمایی که در این نوع از واکنش ها آزاد می شود به نام گرمای هیدروژناسیون نام دارند. با توجه به مطالب گفته شده در بندهای بالا، انجام این واکنش ها در حضور کاتالیزور با کاهش انرژی فعالسازی، انجام پذیر خواهند بود.

از جمله موادی که به عنوان کاتالیزور در هیدروژنه کردن آلکن ها مورد استفاده قرار می گیرد، نیکل و پلاتین است. طبق مکانیسم کلی که در بالا نیز اشاره شد، ابتدا آلکن به سطح فلز جذب شده و با انتقال یک اتم هیدروژن به هیدروکربن، پیوند جدیدی از کربن – هیدروژن را تشکیل می دهد. با انتقال اتم هیدروژن دوم با توجه به طرز قرارگیری هیدروکربن و مولکول هیدروژن روی سطح کاتالیست، پیوند دوگانه کربن – کربن به پیوند یگانه تبدیل می شود. افزایش دو اتم هیدروژن به شکل افزایشی سین خواهد بود.

کاربرد هیدروژنه کردن در صنعت

در صنعت از روش هیدروژنه کردن استفاده های زیادی می شود که کاتالیزورهای ناهمگن بیشترین کاربرد را دارند. در صنعت بسیاری از مواد اولیه محصولات با استفاده از هیدروژنه کردن، مقاوم و تصفیه می شوند. فراوری موادی چون الکل ها، سوخت ها، مارگارین، پلیول ها، آمونیاک، پلیمرها و مواد شیمیایی مانند هیدروژن کلرید با هیدروژناسیون انجام می شود.

صنایع غذایی

همچنین در فراوری روغن های گیاهی نیز از این روش استفاده می شود. چون در روغن های گیاهی اسیدهای چرب غیراشباع وجود دارد، با استفاده از هیدروژناسیون از تعداد پیوندهای کربن – کربن دوگانه در آن ها کم شده و محصولاتی با تعداد پیوندهای دوگانه کمتر تشکیل می شوند. چون این نوع از روغن ها دارای ضرر کمتری هستند. با تغییر شرایطی چون تنظیم دمای واکنش، استفاده از کاتالیزورهای مختلف و تنظیم میزان هیدروژن، می توان درجه هیدروژناسیون را کنترل کرد.

پتروشیمی

از کاربردهای دیگر این روش در صنایع پتروشیمی و برای تبدیل آلکن ها و آروماتیک ها، به آلکان های اشباع و سیکلوآلکان ها است. این محصولات دارای قدرت واکنش پذیری کمتری بوده و سمیت کمی دارند. در هیدروکراکینگ نیز با استفاده از این روش نفت خام با زنجیرهای طولانی کربن – هیدروژن به موادی کوچکتر نظیر بنزین و دیزل تبدیل می شوند. با فراوری و تبدیل زغال سنگ به مایع، سوخت به دست می آید.