اتر چیست و از کاربرد و ویژگی آن چه می دانید؟

اتر یک مایع بی رنگ، شفاف و فرار است که در گروه ترکیبات آلی طبقه بندی می شود. اترها معمولا بوی مشخصی دارند وهمچنین قابل اشتعال هستند. اترها غیرفعال هستند درنتیجه معمولا  به عنوان حلال روغن، چربی، رزین، موم و عطر استفاده می شوند.

دلیل اینکه اترها یک حلال خوب یرای بسیاری از ترکیبات آلی هستند، توانایی آنها در تشکیل پیوندهای هیدروژنی و ترکیب با گروه های آلکیل متصل به اکسیژن است. در ادامه مقاله در نشریه جهان شیمی فیزیک توضیحات بیشتری در این رابطه ارائه می گردد لطفا همراه ما باشید.

طبقه بندی اترها

اترها به دو گروه تقسیم می شوند:

اترهای متقارن یا اترهای ساده به ترکیباتی گفته می شود که دو گروه یکسان به دو طرف اتم اکسیژن وصل شده است مانند دی اتیل اتر دی پروپیل.

اترهای نامتقارن یا اترهای مخلوط به اترهایی گفته می شود که دو گروه مختلف به اتم اکسیژن وصل شده است مانند متیل فنیل اتر و اتیل متیل اتر

نام گذاری اترها

دو روش برای نامگذاری اترها وجود دارد. اولین روش این است که ابتدا گروه آلکیل را در دو طرف اتم اکسیژن به ترتیب حروف الفبا مرتب کرده و سپس  کلمه «اتر»  را بنویسید. به عنوان نمونه  اتیل متیل اتر دارای یک گروه اتیل و یک گروه متیل در دو طرف اتم اکسیژن است، این روش را روش نامگذاری رایج اترها می گویند.

اگر دو گروه آلکیل یکسان باشند، اتر دی [آلکیل] نامیده می شود. به عنوان مثال  دی اتیل اتر ، اتری است با یک گروه اتیل در هر طرف اتم اکسیژن .

دومین روش نامگذاری توسط IUPAC ارائه شده است.  برای مثال  نام IUPAC برای اتیل متیل اتر متوکسی اتان خواهد بود.

در اترهای حلقوی پیشوند «oxa » نشانگر جایگزینی کربن با اکسیژن در حلقه است مانند اکسوسیکلوپنتان  که در آن چهار اتم کربن و یک اتم اکسیژن وجود دارد.

تتراهیدروفوران (THF) نام رایج اتر حلقوی «اکسوسیکلوپنتان» است که یک حلال آلی است که با آب مخلوط می شود.  ما می توانیم فرمول کلی اترها را به صورت ROR ،RO-Ar یا Ar-O-Ar بنویسیم.

خواص فیزیکی اترها

حلالیت

واکنش پذیری اترها با آب شبیه واکنش الکل هایی با جرم مولکولی یکسان است. دلیل این شباهت آنها این است که اکسیژن اترها مانند الکل ها می تواند با مولکول آب پیوند هیدروژنی تشکیل دهد.

نقطه جوش

نقطه جوش الکل ها بالاتر از اترها است و این به دلیل وجود پیوند هیدروژنی در الکل ها است زیرا در اترها پیوند هیدروژنی وجود ندارد.

خواص شیمیایی اترها

اترها به طور کلی از دو طریق تحت واکنش های شیمیایی قرار می گیرند:

شکست پیوند CO اترها ماهیت غیرفعال دارند. وقتی یک هیدروژن هالید به اتر اضافه می شود، پیوند CO به وجود می آید و آلکیل هالید  تشکیل می شود. ترتیب واکنش پذیری به شرح زیر است:

HI> HBr> HCl

ROR + HX → RX + R-OH

جایگزینی الکتروفیلی

گروه آلکوکسی در اتر حلقه آرومایتک را در دو موقعیت مختلف برای جایگزینی الکتروفیلی فعال می کند. چند  نمونه از واکنش های جایگزین الکتروفیلی عبارتند از هالوژناسیون، واکنش فریدل کرفتس و غیره. به عنوان مثال زمانی که به اترهای آروماتیک در حضور کاتالیزور یا عدم وجود کاتالیزور یک هالوژن اضافه می کنیم  تحت فرآیند هالوژناسیون قرار می گیرند.

تاریخچه کشف اتر

اتر یک ترکیب آلی است  که در قرن سیزدهم برای اولین بار با واکنش الکل اتیلیک با اسید قوی تولید شد. خواص این ترکیب کاملا شناخته شده بود اما ساختار شیمیایی آن تا سال ۱۸۵۱ توسط الکساندر ویلیامسون (۱۹۰۴-۱۸۲۴) تعیین نشد.

این ترکیب برای اولین بار توسط WTG مورتون (۱۸۱۹-۱۸۶۸)، دندانپزشک بوستون به عنوان ماده بی حسی برای از بین بردن درد استفاده شد. مورتون در مورد اتر از شیمیدانی به نام چارلز تی جکسون (۱۸۸۰-۱۸۵۵) اطلاعات گرفته بود و و نتیجه موفقیت امیز بود.

در نهایت  در حدود سال ۱۹۵۶ اتر با داروهای بیهوشی جدید که قابل اشتعال نیستند و خطر کمتری برای سلامتی دارند، جایگزین شد.

واکنش های اتر

این ترکیبات واکنش پذیری نسبتا کمی دارند ولی در هرصورت واکنش پذیرتر از آلکان ها هستند. اگرچه در برابر هیدرولیز مقاومت می کنند  اما توسط اسیدها تجزیه می شوند  که در نتیجه منجر به تشکیل یک آلکیل هالید و یک الکل می شود.

اترها در حضور اکسیژن یا هوا  پراکسید ایجاد می کنند. اترها همچنین به عنوان بازهای لوئیس و برونستد عمل می کنند و با پذیرش پروتون ها، واگذاری الکترون ها را انجام می دهند.

روش تولید اترها

اترها را در آزمایشگاه از طریق دهیدراته شدن الکل ها در دمای بالا تولید می کنند

۲R-OH → ROR + H2O

جابجایی نوکلئوفیلیک آلکیل هالیدها توسط آلکوکسیدها روش دیگری برای به دست آوردن این ترکیبات است

 (R-ONa + R’-X → RO-R ‘ + NaX

افزایش الکتروفیلی الکلها به آلکن نیز به این منظور استفاده می شود

 (R ۲ C = CR ۲ + R-OH → R ۲ CH-C (-Or) -R ۲)

کاربرد اتر

اترها در زمینه های بسیاری مانند تولید داروها، اهداف آزمایشگاهی و نیازهای روزانه مورد استفاده قرار می گیرند.  این ترکیبات در پزشکی به صورت گسترده برای درمان بیماری های مختلف مورد استفاده قرار می گیرند. برخی از موارد استفاده آنها در داروها عبارتند از:

بیهوشی

اترها در جراحی ها به عنوان ماده بیهوشی استفاده می شوند. به دلیل اینکه  مایعات فراری هستند، بخارات آنها توسط بیماران استنشاق می شود یا به صورت داخل وریدی تزریق شده و باعث از دست رفتن هوشیاری بیماران قبل از عمل می شوند.

به عنوان مثال  دی اتیل اتر به عنوان  یک داروی بیهوشی قوی استفاده می شود و به عنوان یک داروی ضد درد و همچنین برای رفع گرفتگی عضلات مورد استفاده قرار می گیرد.

اترهای هالوژنه مانند ایزوفلوران و بسیاری دیگراز این اترها  به دلیل سمیت  کمی که دارند و اشتعال پذیری کم به عنوان بیهوشی مورد استفاده قرار می گیرند. این ترکیبات در درمان بیماری هایی مانند اسکوربوت و التهاب ریه استفاده می شوند.

ضد عفونی کننده

این ترکیبات به عنوان ضد عفونی کننده نیز استفاده می شوند. در جنگ ها از اتر برای ضدعفونی کردن زخم بیماران و جلوگیری از عفونت استفاده می کردند با این حال  اکنون کاربرد آنها  به عنوان ضد عفونی کننده منسوخ شده است.

 داروهای تفریحی

از برخی ترکیبات مانند دی اتیل اترها به دلیل تاثیر مست کننده به عنوان داروهای تفریحی استفاده می شود. این بدان معناست که اترها باعث احساس خوب در معتادان به مواد مخدر می شوند. این ترکیبات در فعالیت های تفریحی مورد استفاده قرار می گیرند زیرا هنگام مصرف در دوزهای درمانی یا بسیار پایین بی ضرر هستند.

محلولی که  از یک قسمت دی اتیل اتر و سه قسمت الکل (اتانول) تشکیل شده است به عنوان مسکن یا خواب آور استفاده می شود.

موارد استفاده از اتر به عنوان حلال

دی اتیل اتر در آزمایشگاه ها به عنوان حلال آپروتیک استفاده می شود و همچنین اغلب اوقات در واکنشهای گرینیارد به عنوان حلال استفاده می شود. تتراهیدروفوران (THF) یک اتر حلقوی است که معمولا به عنوان حلال در ترکیبات آلی استفاده می شود.

این ترکیبات  نقطه جوش پایینی دارند در نتیجه به عنوان حلال بسیار خوب عمل می کند زیرا می توان آنها را به راحتی پس از واکنش شیمیایی به وسیله  تبخیر حذف کرد.

دی متیل اتر (DME) در آب کاملا قابل اختلاط است و به عنوان حلال در باتری های لیتیوم استفاده می شود. دیوکسان یک اتر حلقوی است که در آب محلول است و به عنوان حلال در آزمایشگاه های سنتز مواد شیمیایی به طور گسترده مورد استفاده قرار می گیرد.

استفاده از اتر در صنایع غذایی

اترها به دلیل خواص بویایی و ارگانولپتیکی در صنعت عطرسازی مورد استفاده قرار می گیرند. آنها طعم هایی برای انواع غذا و داروها، مانند غذاها و نوشیدنی هایی که بر پایه میوه تولید می شوند از جمله  دسرها، مربا میوه، ماست، بستنی، آدامس یا  حتی برخی از داروها ارائه می دهند.

برخی از ترکیبات جدید اتری مانند دی اتیل اتر در تهیه عطرها و محصولات معطر مانند صابون ها، شوینده ها و مواد خانگی و روغن های ضروی و داروها مفید هستند. به عنوان مثال متوکسی-۳۳-هگزانتیول یک طعم دهنده گریپ فروت است و به نوشیدنی ها طعم میوه ای می دهد.

برخی از اترها در تولید اسانس های گوشت مانند  استفاده می شود تا طعم گوشتی معمولی را به غذاهایی مانند سوپ و آب گوشت، چاشنی ها، میان وعده ها، سس ها یا غذاهای آماده بدون سبزیجات بدهد. متوکسی بنزن (آنیسول) معمولا به عنوان یک ترکیب برای پخش عطر در اسانس دانه های انیسون استفاده می شود.

موارد استفاده از اتر در رنگ ها

اترهای سلولزی پلیمرهایی هستند که به طور گسترده ای در صنایع رنگ به عنوان محافظ مورد استفاده قرار می گیرند. از آنجا که زیست تخریب پذیر هستند به عنوان چسب، سرامیک،  در صنایع غذایی و دارویی برای ارائه رنگ به غذا و داروها مورد استفاده قرار می گیرند.

گلیکول اتر به عنوان حلال در رنگ های اسپری استفاده می شود زیرا در هوا خشک نمی شود. به دلیل خشک شدن آهسته، رنگ صاف و بی عیب و نقصی به خودروها می دهد.

سایر کاربردهای اتر در زندگی روزمره

اترها به عنوان مواد پاک کننده در زندگی روزمره ما استفاده می شوند. به عنوان مثال  گلیکول اتر به عنوان پاک کننده شیشه، فرش، کف و غیره استفاده می شود وهمچنین به دلیل اینکه اترها ترکیبات بسیار فراری دارند بخار آنها به عنوان حشره کش و میکروارگانیسم های خاک استفاده می شود.

دی متیل اترها برای تولید محصولات آرایشی استفاده می شوند. دی متیل اترها (DME) به عنوان مبرد با دی اکسید کربن در سیستم تهویه برای زیرساخت های زمینی استفاده می شود. کاربردهای مهم دیگر آنها به عنوان محرک اسپری آئروسل است. امروزه دی متیل اترها به عنوان سوخت جایگزین موتورهای دیزلی مورد استفاده قرار می گیرند زیرا در طبیعت قابل بازیافت هستند.

علاوه بر ترکیبات ساده ای مانند دی متیل اتر، دی اتیل اتر، متوکسی بنزن و غیره برخی ترکیبات پیچیده اتری نیز  وجود دارد که به عنوان ترکیبات بسیار مفید در دنیای امروزی مورد استفاده قرار می گیرند.

اترهای تاجی ترکیبات شیمیایی هستند که از چندین گروه اتر به صورت چرخه ای تشکیل شده اند. اترهای تاجی برای حل مواد یونی مانند پرمنگنات پتاسیم در حلال های آلی مانند ایزوپروپانول استفاده می شوند زیرا دارای حفره هایی با اندازه های مختلف هستند، به همین دلیل  امکان اتصال کاتیون های خاص و حل شدن با درجه انتخابی بالا را فراهم می کنند.

معایب و عوارض اتر

همان طور که می دانیم اترها ترکیبات بسیار مفیدی در زمینه های مختلف هستند و نیازهای ما را در زمینه های داروها، عطریات، حلال ها و بسیاری دیگر از زمینه ها برآورده می کنند اما عوارض جانبی جدی نیز دارند.

اترها ترکیبات بسیار اشتعال پذیری هستند زیرا به راحتی آتش می گیرند. از این رو باید در آزمایشگاه ها و صنایع با نهایت دقت تولید و نگهداری شوند.

تحت شرایط خاص این ترکیبات می توانند اکسید شده و به یک ماده منفجره تبدیل  شود. همانطور که می دانیم اتر یک داروی بیهوشی است و ممکن است در حین کار با این ماده شیمی دانان در آزمایشگاه ها دچار حالت تهوع و بیهوشی شوند.

قرار گرفتن در معرض  مقدار کنترل نشده اتر ممکن است برای سلامتی مضر باشد و عوارض جانبی زیادی را برای اندام های اصلی بدن ما به وجود بیاورد. از آنجا که اتر یک مایع بسیار فرار است بخار آن متراکم است و موقع استفاده در برخورد با شعله یا حتی یک جرقه کوچک باعث انفجار می شود. بنابراین بهتر است در هنگام استفاده از این ترکیب شیمیایی همه جوانب احتیاط را رعایت کنیم.

اتر بیهوشی چیست

اتر به عنوان ماده بیهوشی استنشاقی در جراحی های مختلف مورد استفاده قرار می گیرد. البته می توان از آن به صورت تزریق وریدی نیز استفاده کرد اما بیشتر به صورت استنشاقی مورد استفاده قرار می گیرد. اتر بسیار فرار است و نباید درب ظرف آن را باز گذاشت. این ترکیب را می توانید در رقت های مختلف مورد استفاده قرار دهید.

اتر یک حلال آلی بی رنگ، فرار و بسیار قابل اشتعال با بوی شیرین است. معمولاً به عنوان یک حلال در آزمایشگاه استفاده می شود و زمانی به عنوان یک بی حس کننده استنشاقی در محیط های بالینی استفاده می شد. با این حال، خواص خطرناک آن باعث شده است که محبوبیت کمتری داشته باشد و در بسیاری از موارد جایگزین های ایمن تر جایگزین شود. هنگامی که با یک منبع احتراق، مانند شعله باز، الکتریسیته ساکن، یا دمای بالای محیط ترکیب شود، می تواند منجر به آتش سوزی یا انفجار شود که کنترل یا خاموش کردن آن دشوار است. این امر استفاده از آن را به عنوان بی حس کننده یا حلال در آزمایشگاه خطرناک می کند.

اتر می تواند باعث ایجاد طیف وسیعی از اثرات سلامتی شود که در صورت استفاده به عنوان بی حس کننده یا حلال آن را خطرناک می کند. هنگام استنشاق می تواند باعث سرگیجه، خواب آلودگی و بی هوشی شود. قرار گرفتن طولانی مدت در معرض آن می تواند باعث تحریک چشم، پوست و سیستم تنفسی شود. علاوه بر این، می تواند منجر به کاهش سیستم عصبی مرکزی و آسیب کبد یا کلیه در مواجهه طولانی مدت یا مزمن شود. هنگام استفاده به عنوان بیهوشی خطرات را درک کنید. هنگامی که اتر به عنوان بیهوشی استفاده می شود، دارای معایبی است از جمله شروع اثر آهسته، زمان بهبودی طولانی تر و احتمال ایجاد حالت تهوع و استفراغ بعد از عمل.